1-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione | 111140-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 111140-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD25693525
• 分子量: 230.266
• InChiKey: GESXUBZPRMAWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione 、 2-溴乙酸苄酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4S,4'R-benzyl (4'-methyl-2,5-dioxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-1-yl)acetate 、 4R,4'R-benzyl (4'-methyl-2,5-dioxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-1-yl)acetate 、 4S,4'S-benzyl (4'-methyl-2,5-dioxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-1-yl)acetate 、 (4R,4'S)-benzyl (4'-methyl-2,5-dioxo-3',4'-dihydro-2'H-spiro[imidazolidine-4,1'-naphthalene]-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于螺碳环乙内酰脲支架的新型亲脂性异羟肟酸酯，具有有效的抗病毒和杀锥虫活性

  摘要：

  黄病毒科感染，例如由丙型肝炎 (HCV) 和登革热病毒 (DENV) 引起的感染，代表着全球健康风险。感染者有发展为慢性肝衰竭或出血热的危险，如果不治疗，这两种情况都可能致命。热带寄生虫布氏锥虫和克氏锥虫给撒哈拉以南非洲和拉丁美洲造成了巨大的社会经济负担。抗HCV化疗具有严重的副作用并且价格昂贵，而登革热尚无临床授权的治疗方法。抗寄生虫药物通常有毒且难以施用，并且治疗失败的情况也被广泛报道。迫切需要新的化疗方法。基于我们之前的研究，我们对先导化合物V进行了结构修饰，目的是生产具有抗病毒和杀锥虫活性的衍生物。设计、合成了新型螺碳环取代的乙内酰脲类似物，并测试了其针对三种 HCV 基因型（1b、3a、4a）、DENV、黄热病病毒 (YFV) 和两种锥虫物种（T. brucei、T. cruzi）的抗病毒活性。 ）。优化是成功的，产生的化合物具有显着的抗病毒和杀锥虫活性以及卓越的选择性。为了进一

  DOI：

  10.3390/ph16071046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 氰化钾 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到1-methylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037

文献信息

• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Novel Lipophilic Hydroxamates Based on Spirocarbocyclic Hydantoin Scaffolds with Potent Antiviral and Trypanocidal Activity
  作者：Vasiliki Pardali、Erofili Giannakopoulou、George Mpekoulis、Vassilina Tsopela、Georgios Panos、Martin C. Taylor、John M. Kelly、Niki Vassilaki、Grigoris Zoidis

  DOI：10.3390/ph16071046

  日期：——

  failures are widely reported. There is an urgent need for new chemotherapies. Based on our previous research, we have undertaken structural modification of lead compound V with the goal of producing derivatives with both antiviral and trypanocidal activity. The novel spirocarbocyclic-substituted hydantoin analogs were designed, synthesized, and tested for antiviral activity against three HCV genotypes

  黄病毒科感染，例如由丙型肝炎 (HCV) 和登革热病毒 (DENV) 引起的感染，代表着全球健康风险。感染者有发展为慢性肝衰竭或出血热的危险，如果不治疗，这两种情况都可能致命。热带寄生虫布氏锥虫和克氏锥虫给撒哈拉以南非洲和拉丁美洲造成了巨大的社会经济负担。抗HCV化疗具有严重的副作用并且价格昂贵，而登革热尚无临床授权的治疗方法。抗寄生虫药物通常有毒且难以施用，并且治疗失败的情况也被广泛报道。迫切需要新的化疗方法。基于我们之前的研究，我们对先导化合物V进行了结构修饰，目的是生产具有抗病毒和杀锥虫活性的衍生物。设计、合成了新型螺碳环取代的乙内酰脲类似物，并测试了其针对三种 HCV 基因型（1b、3a、4a）、DENV、黄热病病毒 (YFV) 和两种锥虫物种（T. brucei、T. cruzi）的抗病毒活性。 ）。优化是成功的，产生的化合物具有显着的抗病毒和杀锥虫活性以及卓越的选择性。为了进一