tert-butyl (E)-2-(phenylethynyl)but-2-enoate | 1245626-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(phenylethynyl)but-2-enoate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (2E)-2-(2-phenylethynyl)-2-butenoate；tert-butyl (E)-2-(2-phenylethynyl)but-2-enoate
• CAS: 1245626-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JNYVQHYVHUEKMR-LHHJGKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(phenylethynyl)but-2-enoate 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalyzed Olefin Isomerization/α-Alkylation of α-Alkynylcrotonates as a Route for 1,4-Enynes

  摘要：

  AbstractThe phase‐transfer‐catalyzed alkylation of α‐alkynylcrotonates was developed as a means to provide 1,4‐enynes deconjugated by an all‐carbon quaternary center. Extension to the asymmetric version using the chiral phase‐transfer catalyst (S)‐3 provided the alkylated compounds with up to 87% ee.

  DOI：

  10.1002/adsc.201000179
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-iodobut-2-enoate 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到tert-butyl (E)-2-(phenylethynyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-Catalyzed Olefin Isomerization/α-Alkylation of α-Alkynylcrotonates as a Route for 1,4-Enynes

  摘要：

  AbstractThe phase‐transfer‐catalyzed alkylation of α‐alkynylcrotonates was developed as a means to provide 1,4‐enynes deconjugated by an all‐carbon quaternary center. Extension to the asymmetric version using the chiral phase‐transfer catalyst (S)‐3 provided the alkylated compounds with up to 87% ee.

  DOI：

  10.1002/adsc.201000179

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Olefin Isomerization/α-Alkylation of α-Alkynylcrotonates as a Route for 1,4-Enynes
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/adsc.201000179

  日期：——

  AbstractThe phase‐transfer‐catalyzed alkylation of α‐alkynylcrotonates was developed as a means to provide 1,4‐enynes deconjugated by an all‐carbon quaternary center. Extension to the asymmetric version using the chiral phase‐transfer catalyst (S)‐3 provided the alkylated compounds with up to 87% ee.