2-ethoxy-6-methyl-phenol | 2563-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethoxy-6-methyl-phenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-ethoxy-toluol；Phenol, 2-ethoxy-6-methyl-；2-ethoxy-6-methylphenol
• CAS: 2563-06-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BRUCDOGRMXEGLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  101 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-6-methyl-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-ethoxy-2-methyl-3-propoxy-benzyliden)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Profft,E.; Jeschke,H.J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 11, p. 309 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 2-ethoxy-6-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Profft; Jeschke, Wissenschaftliche Zeitschrift der Technischen Hochschule Carl Schorlemmer Leuna-Merseburg, 1959, vol. 2, p. 265,267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and Regioselective Dealkylation of Alkyl Aryl Ethers Using Niobium(V) Pentachloride
  作者：Yukinori Sudo、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200500502

  日期：2006.2

  A simple and facile method for the cleavage of carbon–oxygen bonds promoted by niobium pentachloride(V) is described. Excellent yields and regioselectivities were observed with various alkyl aryl ethers to give the phenols. NMR studies revealed the formation of monoaryloxy niobium salt(V), and a neighboring-group effect may play a significant role in the regioselectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  描述了一种由五氯化铌 (V) 促进的碳-氧键断裂的简单易行的方法。用各种烷基芳基醚得到酚类时观察到优异的产率和区域选择性。核磁共振研究揭示了单芳氧基铌盐 (V) 的形成，相邻基团效应可能在区域选择性中起重要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• IMMUNOSUPPRESSIVE COMPOUNDS
  申请人：Mesaik Muhammad A.

  公开号：US20140378515A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The invention feature series of benzothiazole derivatives as potent immunosuppressive and antiinflammatory agents. Eight compounds 2, 4, 5, 8, 9, 10, 12, and 18 showed potent inhibitory activity on PHA-activated T-cell proliferation. Compounds 2, 4, 8, and 18 were found to have a potent inhibitory activity with IC 50 values ranging <1.0-2.9 μg/mL against IL-2. Studies on innate immune response revealed that compounds 2, 8, 9, and 10 have significant suppressive effect on ROS production with an IC 50 values 1.9, <1, 3.7 and 1.1 μg/mL, respectively. The LPS-induced nitrites in J774 macrophages cell line was inhibited by 4, 8, 9, and 18 at a concentration of 25 μg/mL (56-91%). In addition compounds 5, 8, 12, and 18 showed potent suppression on interleukin 4 (IL-4), particularly 9 (IC 50 <1 μg/mL). No cytotoxicity was found except for compound 9 and 18 (11.4 and 10.4 μg/mL IC 50 ), respectively.

  苯并噻唑衍生物系列的发明特征作为强效免疫抑制剂和抗炎剂。八种化合物2、4、5、8、9、10、12和18表现出对PHA激活的T细胞增殖具有强效的抑制活性。发现化合物2、4、8和18在IL-2上有强效的抑制活性，IC50值范围在<1.0-2.9 μg/mL之间。对先天免疫反应的研究显示，化合物2、8、9和10对ROS产生具有显著的抑制作用，其IC50值分别为1.9、<1、3.7和1.1 μg/mL。J774巨噬细胞系中LPS诱导的亚硝酸盐在25 μg/mL浓度下被化合物4、8、9和18抑制（56-91%）。此外，化合物5、8、12和18对白细胞介素4（IL-4）表现出强效的抑制作用，尤其是9（IC50<1 μg/mL）。除了化合物9和18（分别为11.4和10.4 μg/mL的IC50），未发现细胞毒性。
• A Simple and Regioselective Carbon-Oxygen Bond Cleavage Using Niobium(V)
  作者：Shigeru Arai、Atsushi Nishida、Yukinori Sudo

  DOI：10.1055/s-2004-817766

  日期：——

  A simple and convenient method for the differentiation of alkoxy groups on aromatic rings is described. Niobium(V) is found to possess a strong Lewis acid property to transform alkyl arylethers smoothly to the corresponding phenols in high yields. The excellent regioselectivity was also observed in dialkoxy ­benzene derivatives under mild conditions.

  描述了一种简单便捷的方法，用于区分芳香环上的烷氧基团。发现五氧化铌具有强的路易斯酸性，可以将烷基芳基醚顺利转化为相应的酚类，且产率较高。在温和条件下，还观察到了二烷氧基苯衍生物的优良区位选择性。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING FRIEDREICH'S ATAXIA
  申请人：Fratagene Therapeutics Ltd.

  公开号：US20160083358A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention provides compositions and methods useful for the treatment of Friedreich's ataxia. In some embodiments, the invention provides compositions and methods useful for inhibiting the ubiquitination of frataxin.

  这项发明提供了用于治疗弗里德莱希共济失调症的组合物和方法。在某些实施例中，该发明提供了用于抑制frataxin泛素化的组合物和方法。
• Compositions and methods for treating Friedreich's ataxia
  申请人：Fratagene Therapeutics S.R.L.

  公开号：US10442779B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The invention provides compositions and methods useful for the treatment of Friedreich's ataxia. In some embodiments, the invention provides compositions and methods useful for inhibiting the ubiquitination of frataxin.

  本发明提供了用于治疗弗里德里希共济失调的组合物和方法。在某些实施方案中，本发明提供了抑制 frataxin 泛素化的组合物和方法。