N-(3-acetylthio-2-methylpropionyl)-N-(2-indanyl)glycine | 93132-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-acetylthio-2-methylpropionyl)-N-(2-indanyl)glycine
• 英文别名: [(3-Acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-indan-2-yl-amino]-acetic acid；2-[(3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl)-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]acetic acid
• CAS: 93132-65-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: XENJKTJZYMBEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylthio-2-methylpropionyl)-N-(2-indanyl)glycine 生成 N-(3-mercapto-2-methylpropionyl)-N-(2-indanyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Chromanyl glycines

  摘要：

  新的双环化合物，包括其盐，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别代表氢、卤素、低烷基、羟基、低烷氧基或芳基氧基，或者R.sup.1和R.sup.2共同代表低烷二氧基；R.sup.3和R.sup.4分别代表氢或低烷基；R.sup.5代表氢、低烷基或--CH.sub.2SR.sup.7（R.sup.7代表氢或酰基）；R.sup.6代表氢或酰基，或者R.sup.6和R.sup.7共同代表一个单键；X代表--CH.sub.2--、--O--或>N--R.sup.8（R.sup.8代表氢、酰基或低烷基）；n代表2、3或4，具有抑制肾素-血管紧缩素转化酶和激肽降解酶的活性，并可用作降压药物。

  公开号：

  US04521607A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茚 在 碘代三甲硅烷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 N-(3-acetylthio-2-methylpropionyl)-N-(2-indanyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin-converting enzyme inhibitors. New orally active antihypertensive (mercaptoalkanoyl)- and [(acylthio)alkanoyl]glycine derivatives

  摘要：

  A variety of N-substituted (mercaptoalkanoyl)- and [(acylthio)alkanoyl]glycine derivatives was synthesized and their ability in inhibiting the activity of angiotensin-converting enzyme (ACE) was examined in vitro and in vivo. The acylthio derivatives prepared are assumed to act as prodrugs since they are much less active than the corresponding free SH compounds in vitro and can be expected to act in vivo only after conversion to the free sulfhydryl compounds. A number of these compounds are potent ACE inhibitors that lowered blood pressure in Na-deficient, conscious spontaneously hypertensive rats (SHR), a high renin model. One of the most active members of the series was (S)-N-cyclopentyl-N-[3-[(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)thio]-2-methyl-1 -oxopropyl]glycine (REV 3659-(S), pivopril). Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00379a013

文献信息

• Bicyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0035868A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  New bicyclic compounds, inclusive of salts thereof, of the formula: wherein R1 and R2, which may be the same or different, each represent hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxyl, lower alkyloxy or aralkyloxy, or R' and R2 jointly represent lower alkylenedioxy: R3 and R4 each represent hydrogen or lower alkyl; R3 represents hydrogen,lower alkyl or -CH2SR7(R7 represents hydrogen or acyl): R6 represents hydrogen or acyl, or R6 and R7 jointly represent a single bond; X represents -CH2-, -O- orN-R5 (R8 represents hydrogen, acyl or lower alkyl); I and n represents 2, 3 or 4, have inhibitory activities of angiotensin converting enzyme and bradykinin decomposing enzyme, and are useful as antihypertensive agents.

  式中的新双环化合物，包括其盐类： 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）各自代表氢、卤素、低级烷基、羟基、低级烷氧基或芳氧基，或 R' 和 R2 共同代表低级亚烷基二氧基：R3 和 R4 各自代表氢或低级烷基；R3 代表氢、低级烷基或- SR7（R7 代表氢或酰基）：R6代表氢或酰基，或R6和R7共同代表单键；X代表-CH2-、-O-或N-R5（R8代表氢、酰基或低级烷基）；I和n代表2、3或4，具有抑制血管紧张素转换酶和缓激肽分解酶的活性，可用作降压药。
• US4521607A
  申请人：——

  公开号：US4521607A

  公开（公告）日：1985-06-04