2,4-dimethyl-3-pentyl (Z)-3-dodecenoate | 95151-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-pentyl (Z)-3-dodecenoate
• 英文别名: 1-isopropyl-2-methylpropyl (3Z)-3-dodecenoate；2,4-dimethylpentan-3-yl (Z)-dodec-3-enoate
• CAS: 95151-55-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: YCEOYKXMRNKDJE-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-pentyl (E)-2-dodecenoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dimethyl-3-pentyl (Z)-3-dodecenoate 、 2,4-dimethyl-3-pentyl (E)-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和酯的选择性质子转移：地下白蚁1和巨聚甲酸的跟踪信息素的合成

  摘要：

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90008-0

文献信息

• A practical synthesis of ()-3-alkenoates
  作者：Yoshihiko Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81557-4

  日期：1984.1
• IKEDA, YOSHIHIKO;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 45, 5181-5182
  作者：IKEDA, YOSHIHIKO、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Selective proton transfer of unsaturated esters
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90008-0

  日期：——

  potassium disilazide as the base gives (Z)-3-alkenoate predominantly. A trail-following pheromone for subterranean termites is synthesized stereoselectively with this method. Deconjugative protonation of trienolates from (E,E)-2,4-tetradecadienoates gives (E,Z)-3,5-tetradecanoates which is hydrolyzed to give Megatomoic acid, a sex pheromone for a black carpet beetle Attagenus megatoma.

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。