1-Acetyl-2-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one | 124531-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: (2E)-1-acetyl-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]indol-3-one
• CAS: 124531-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: ZBWXMDKADYNVLO-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 4-氯苯甲醛 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VELEZHEVA, V. S.;MARSHAKOV, V. YU.;MELMAN, A. I.;KURKOVSKAYA, L. N.;SUVOR+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, 1531-1540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles
  作者：A. Buzas、J. Y. Merour

  DOI：10.1055/s-1989-27289

  日期：——

  1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles were reacted with substituted benzaldehydes affording 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles which were selectively reduced by hydrogen; then a Horner-Emmons reaction gave the precursors of 2-substituted tryptamines. Nitromethane was added to 1-acetyl-2-arylmethylene-3-oxo-2,3-dihydroindoles giving Michael addition products.

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。
• Dioxirane Oxidation of 1-Acetyl-2-arylidene-1H-indol-3(2H)-ones. Diastereoselective Formation of Spiroepoxides
  作者：Waldemar Adam、Albert Lévai、Jean-Yves Mérour、Csaba Nemes、Tamás Patonay

  DOI：10.1055/s-1997-1183

  日期：1997.3

  Oxidation of the E or Z isomers of the 1-acetyl-2-arylidene-1H-indol-3(2H)-ones 1 by dimethyldioxirane in acetone at ambient temperature led to the spiroepoxides 2 in good yield (70-90%) with complete diastereoselectivity.

  在室温下，1-乙酰基-2-亚苄基-1H-吲哚-3(2H)-酮1的E或Z异构体与二甲基二氧环己烷在丙酮中发生氧化反应，生成具有完全立体选择性且收率（70-90%）良好的螺环环氧物2。
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyran-Fused Indoles through [4+2] Cycloaddition between Allenoates and 3-Olefinic Oxindoles
  作者：Feng Wang、Zhen Li、Jie Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00212

  日期：2015.5.15

  A highly enantioselective [4+2] annulation with respect to allenoates and 3-olefinic oxindoles catalyzed by Lewis base was reported, which proved to be an efficient way to synthesize chiral dihydropyran-fused indoles. The cycloaddition products were generally obtained in high yields (up to 98%) with very good enantioselectivities (up to 94% enantiomeric excess).
• BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461
  作者：BUZAS, A.、MEROUR, J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• VELEZHEVA, V. S.;DVORKIN, V. V.;DMITREVSKAYA, L. I.;KURKOVSKAYA, L. N.;SU+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 432-441
  作者：VELEZHEVA, V. S.、DVORKIN, V. V.、DMITREVSKAYA, L. I.、KURKOVSKAYA, L. N.、SU+

  DOI：——

  日期：——