ethyl (2E,4S)-N-benzyl-4-aminopent-2-enoate | 638188-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4S)-N-benzyl-4-aminopent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-(benzylamino)pent-2-enoate
• CAS: 638188-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: NCHVQJOWFMPMDV-VMPCVLLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-N-benzyl-4-aminopent-2-enoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,3aR,4S,7aR)-2-benzyl-3-methyl-1-oxo-6-phenyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular oxo Diels–Alder approach to 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of a series of 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters via an oxo Diels-Alder reaction is described. Ab initio calculations predicted the products of the exo cycloaddition to be the thermodynamic products while the products resulting from the endo cycloaddition were predicted to be the kinetic products. The calculations were born out by experimental data. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl (2E,4S)-N-benzyl-4-aminopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular oxo Diels–Alder approach to 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of a series of 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters via an oxo Diels-Alder reaction is described. Ab initio calculations predicted the products of the exo cycloaddition to be the thermodynamic products while the products resulting from the endo cycloaddition were predicted to be the kinetic products. The calculations were born out by experimental data. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.007

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ?-AMINO-a,ß-UNSATURATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS D'ACIDES CARBOXYLIQUES G-AMINO-?,?-INSATURÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010055162A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, IV and VIII.

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有 II、III、IV 和 VIII 公式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。
• Enantioselective Synthesis of y-amino-alpha beta-unsaturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20110263873A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物：
• Enantioselective Synthesis of y-amino-a, B-unsuturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20120330030A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物：
• US8288566B2
  申请人：——

  公开号：US8288566B2

  公开（公告）日：2012-10-16