bis(p-nitrobenzyl) sulfite | 96793-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-nitrobenzyl) sulfite
• 英文别名: Schwefligsaeure-bis-(4-nitrobenzylester)；Bis-(4-nitro-benzyl)-sulfit；Bis[(4-nitrophenyl)methyl] sulfite
• CAS: 96793-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₇S
• 分子量: 352.324
• InChiKey: GGFIFLNJVRPRBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-nitrobenzyl) sulfite 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸二苄酯的光解

  摘要：

  在各种氘代溶剂中，在Srinivasan–Griffin–Rayonet光化学反应器中通过UV辐射评估了对位  取代的二苄基亚硫酸盐文库的光解性能。相对于Swain和Lupton的场常数FF检查了每种亚二苄基亚硫酸盐的衰减。光解衰减的速率根据苄基取代基的身份而变化。此外，已经观察到溶剂影响亚硫酸盐光解降解的速率以及最终产物的分布。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.137
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到bis(p-nitrobenzyl) sulfite
  参考文献：
  名称：

  二烷氧基二硫化物的广义合成及其物理性质

  摘要：

  为了研究醇的S 2 Cl 2偶联形成二烷氧基二硫化物的范围，进行了底物研究。化合物1b和1f是新化合物；连同1a，1c，1h和1j一起，所有标题化合物均得到了充分表征，产率为1a和1c已根据先前报道的合成方法进行了优化。随着产率的变化，已经仔细探究了R-取代基关于OSSO部分的作用。进行了此类聚结行为的底物和溶剂研究。讨论了旋转固有的大障碍的起源以及由此产生的热分解途径。两种现象均显示出与溶剂无关。旋转受阻与基材无关。1a的分解约为。比围绕S-S键旋转的势垒高7 kcal / mol。综合证据表明，二烷氧基二硫化物的无环不对称均质裂解。

  DOI：

  10.1021/jo050574s

文献信息

• Sulfite formation versus chlorination of benzyl alcohols with thionyl chloride
  作者：Deana A. Rodriguez、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.116

  日期：2014.5

  sulfite could not be formed and only their corresponding benzyl chlorides were synthesized. Thus, sulfite formation versus chlorination of a range of para-substituted benzyl alcohols with thionyl chloride was investigated. Sulfite formation was observed to be parabolically related to Swain and Lupton’s Field F-values while chloride formation was found to be linearly related to Swain and Lupton’s Field

  最近，我们报道了Srinivasan–Griffin–Rayonet光化学反应器中对位取代的二苄基亚硫酸盐文库的光解作用。为了合成用于该研究的完整文库，我们发现不能形成亚硫酸双（对甲氧基苄基）酯和亚硫酸双（对苯氧基苄基）酯，并且仅合成了它们相应的苄基氯。因此，研究了亚硫酸盐的形成与一定范围的对位取代的苄醇与亚硫酰氯的氯化反应。观察到亚硫酸盐的形成与Swain和Lupton场呈抛物线相关F值，而氯化物的形成与斯温和拉普顿场呈线性关系 [R值。
• Preparation of 4-Substituted Benzyl Sulfoxylates and Related Chemistry
  作者：Sylvie L. Tardif、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo991360b

  日期：2000.8.1

  sulfoxylates (7b, 4-NO(2); 7c, 4-Cl; 7d, 4-CH(3)O, 7e: 4-CH(3)) are reported. The unexpected stability of 7b has permitted the first X-ray determination at room temperature of a sulfoxylate. The thermal isomerization of sulfoxylates 7b-c to sulfinates 8b-c was studied in different solvents (toluene-d(8), CDCl(3), and CD(3)CN) and interpreted as a concerted unimolecular process following first-order kinetics

  据报道制备了二苄基亚砜7a和4-取代的苄基亚砜（7b，4-NO（2）; 7c，4-Cl; 7d，4-CH（3）O，7e：4-CH（3））。7b的出乎意料的稳定性使它在室温下可以进行第一次X射线测定。在不同溶剂（甲苯-d（8），CDCl（3）和CD（3）CN）中研究了亚硫酸盐7b-c到亚磺酸盐8b-c的热异构化，并解释为遵循一阶动力学的一致单分子过程。
• Generalized Synthesis and Physical Properties of Dialkoxy Disulfides
  作者：Eli Zysman-Colman、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo050574s

  日期：2005.7.1

  of the inherently large barrier to rotation and the resultant thermal decomposition pathway is discussed. Both phenomena are shown to be solvent independent; hindered rotation is substrate independent. The decomposition of 1a is ca. 7 kcal/mol higher than the barrier to rotation about the S−S bond. The combined evidence suggests acyclic unsymmetric homolytic cleavage of the dialkoxy disulfide.

  为了研究醇的S 2 Cl 2偶联形成二烷氧基二硫化物的范围，进行了底物研究。化合物1b和1f是新化合物；连同1a，1c，1h和1j一起，所有标题化合物均得到了充分表征，产率为1a和1c已根据先前报道的合成方法进行了优化。随着产率的变化，已经仔细探究了R-取代基关于OSSO部分的作用。进行了此类聚结行为的底物和溶剂研究。讨论了旋转固有的大障碍的起源以及由此产生的热分解途径。两种现象均显示出与溶剂无关。旋转受阻与基材无关。1a的分解约为。比围绕S-S键旋转的势垒高7 kcal / mol。综合证据表明，二烷氧基二硫化物的无环不对称均质裂解。
• Photolytic decomposition of dibenzylic sulfites
  作者：Paolo N. Grenga、Eric G. Stoutenburg、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.137

  日期：2012.9

  The photolytic decay of a library of para  -substituted dibenzylic sulfites has been evaluated by UV radiation in a Srinivasan–Griffin–Rayonet photochemical reactor in various deuterated solvents. The decay for each dibenzylic sulfite was examined with respect to Swain and Lupton’s field constant, FF. The rate of photolytic decay varies depending on the identity of the benzyl substituents. Furthermore

  在各种氘代溶剂中，在Srinivasan–Griffin–Rayonet光化学反应器中通过UV辐射评估了对位  取代的二苄基亚硫酸盐文库的光解性能。相对于Swain和Lupton的场常数FF检查了每种亚二苄基亚硫酸盐的衰减。光解衰减的速率根据苄基取代基的身份而变化。此外，已经观察到溶剂影响亚硫酸盐光解降解的速率以及最终产物的分布。