(S)-(+)-4-methylhex-5-enyl bromide | 69274-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-(+)-4-methylhex-5-enyl bromide
• 英文别名: (3S)-6-Bromo-3-methyl-hex-1-ene；(S)-6-bromo-3-methyl-hex-1-ene；(3S)-6-bromo-3-methylhex-1-ene
• CAS: 69274-87-9
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: UMSRUHQFWJHBHT-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-methylhex-5-enyl bromide 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,11S)-29-benzyloxy-3,11-dimethylnonacos-14-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-tosyloxy-4-methylhex-5-ene 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以3.61 g的产率得到(S)-(+)-4-methylhex-5-enyl bromide
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2

文献信息

• The 12,13-Diol Cyclization Approach for a Truly Stereocontrolled Total Synthesis of Epothilone B and the Synthesis of a Conformationally Restrained Analogue
  作者：Harry J. Martin、Peter Pojarliev、Hanspeter Kählig、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2261::aid-chem2261>3.0.co;2-f

  日期：2001.5.18

  A highly convergent and stereocontrolled synthesis of epothilone B (1) has been developed. The epoxide moiety in 1 was generated by regioselective mesylation and base treatment of the 12,13-diol 30 which was formed by a chelate Cram controlled Grignard addition of 14 and methyl ketone 13. Both fragments were synthesized from the chiral carbon pool precursors (S)-citronellol and (S)-lactic acid, respectively

  已开发出高度收敛和立体控制的埃坡霉素 B (1) 合成。1 中的环氧化物部分是通过 12,13-二醇 30 的区域选择性甲磺酰化和碱处理产生的，12,13-二醇 30 是由 14 和甲基酮 13 的螯合克拉姆控制格氏加成形成的。 两个片段都是从手性碳池前体（S )-香茅醇和 (S)-乳酸，分别。环氧醛 7 和已知的南半球酮 8 的高度非对映选择性羟醛加成提供了完整的碳骨架，包含 1 的所有立体中心。 官能团操作、大环内酯化和去除两个保护基然后产生 1。1 的晶体结构中 C4-β-甲基和 C6-甲基的空间接近性启发我们通过亚甲基桥将它们连接起来，得到环己酮衍生物。因此，将北半球醛 7 添加到环己酮 47 的烯醇化物中。进一步的操作和大环内酯化产生了构象受限的埃坡霉素衍生物 42。
• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, the female sex pheromone of the german cockroach
  作者：Kenji Mori、Toshio Suguro、Satoru Masuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70542-9

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of all of the possible stereoisomers of 3,11-dimethylnonacosan-2-one and 29-hydroxy-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  作者：Kenji Mori、Satoru Masuda、Toshio Suguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92448-2

  日期：1981.1

  possible stereoisomers of 3, 11 - dimethylnonacosan - 2 - one 1 and 29 - hydroxy - 3, 11 -dimethylnonacosan - 2 - one 2 were synthesized from (R)-(+)- citronellic acid as the chiral source. The natural pheromones were shown to be (3S,11S)-1 and (3S, 11S)-2 by direct comparisons.

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。