2-氯-N-[4-(3-硝基苯基)-噻唑-2-基]-乙酰胺 | 6125-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-[4-(3-硝基苯基)-噻唑-2-基]-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloroacetamido-4-m-nitrophenylthiazole；2-chloro-N-[4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 6125-33-3
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₃S
• mdl: MFCD02352314
• 分子量: 297.722
• InChiKey: VSELMKHRULYGHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[4-(3-硝基苯基)-噻唑-2-基]-乙酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-N-(3-(2-(2-morpholinoacetamido)thiazol-4-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺部分的新型 2-氨基-4-苯基噻唑支架的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  根据克唑替尼的结构特点，设计合成了适当取代的2-氨基-4-苯基噻唑衍生物。使用 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 表征获得的化合物。评估了目标化合物 5a-o 对 A549、HeLa、HT29 和 Karpas299 人类癌细胞系的体外抗增殖活性。根据生物学研究的结果，这些化合物中的一些表现出显着的抗增殖活性。化合物5b对四种细胞系具有显着的生长抑制作用，尤其是对HT29细胞的抑制作用，IC50值为2.01 μM。与生物测定数据一起，分子对接研究表明目标化合物是一种潜在的抑制剂。

  DOI：

  10.1155/2018/4301910
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-[4-(3-硝基苯基)-噻唑-2-基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  含酰胺部分的新型 2-氨基-4-苯基噻唑支架的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  根据克唑替尼的结构特点，设计合成了适当取代的2-氨基-4-苯基噻唑衍生物。使用 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 表征获得的化合物。评估了目标化合物 5a-o 对 A549、HeLa、HT29 和 Karpas299 人类癌细胞系的体外抗增殖活性。根据生物学研究的结果，这些化合物中的一些表现出显着的抗增殖活性。化合物5b对四种细胞系具有显着的生长抑制作用，尤其是对HT29细胞的抑制作用，IC50值为2.01 μM。与生物测定数据一起，分子对接研究表明目标化合物是一种潜在的抑制剂。

  DOI：

  10.1155/2018/4301910

文献信息

• Local anaesthetics. Part III. Local anaesthetic activity and synthesis of 2-(N-substituted or N,N-disubstituted aminoacetamido)-4-aryl thiazoles.
  作者：Ram LAKHAN、Om Prakash SINGH

  DOI：10.1271/bbb1961.48.1441

  日期：——

  Some new 2-(N-substituted or N, N-disubstituted aminoacetamido)-4-p-nitrophenyl, 4-m-nitrophenyl and 4-(2', 5'-dimethoxy)phenyl thiazoles were synthesised. Their hydrochlorides were screened for local anaesthetic activity by Frog's sciatic plexus method and this activity compared with that of procaine hydrochloride. Among them, the 2-(N-substituted aminoacetamido)-4-m-nitrophenylthiazole hydrochlorides are the most potent: almost twice in terms of the onset of anaesthesia in comparison with procaine-HCl.

  一些新的2-(N取代或N,N双取代氨基乙酰氨基)-4-对硝基苯、4-邻硝基苯和4-(2',5'-二甲氧基)苯噻唑被合成。它们的盐酸盐通过青蛙坐骨神经丛法筛选局部麻醉活性，并与盐酸普鲁卡因的活性进行了比较。其中，2-(N取代氨基乙酰氨基)-4-邻硝基苯噻唑盐酸盐的活性最强：在麻醉起效时间上几乎是盐酸普鲁卡因的两倍。
• 具有β-分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合 物的方法及其用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN104860937B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了具有β分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合物的方法及其用途。本发明化合物，结构如式I、式II或式II所示。式I结构中，X为S或NH；R1选自氢、硝基；R2、R4相同或不同，各自分别选自氢、卤素、硝基、取代芳基；R3选自氢、硝基、氨基、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基、1到4个碳的烷酰胺基；R分别位于苯环的2位或3位或4位，选自氢、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基，1到4个碳的烷酰胺基。式II结构中，R选自不同取代芳基。式III结构中，R选自氢、氰基。实验证明，本发明的化合物具有较好的β分泌酶抑制活性，作为β分泌酶抑制剂将具有广阔的应用价值。
• 2-Substituted-thio- N -(4-substituted-thiazol/1 H -imidazol-2-yl)acetamides as BACE1 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Gang Yan、Lina Hao、Yan Niu、Wenjie Huang、Wei Wang、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Hongwei Jin、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.020

  日期：2017.9

  In this work, a series of 2-substituted-thio-N-(4-substituted-thiazol/1H-imidazol-2-yl)acetamide derivatives were developed as β-secretase (BACE-1) inhibitors. Supported by docking study, a small library of derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in vitro. In addition, the selected compounds were tested with affinity (KD) towards BACE-1, blood brain barrier (BBB) permeability

  在这项工作中，开发了一系列2-取代-硫基-N-（4-取代-噻唑/ 1H-咪唑-2-基）乙酰胺衍生物作为β-分泌酶（BACE-1）抑制剂。在对接研究的支持下，设计了一个小的衍生物库，对其进行了合成并在体外进行了生物学评估。另外，所选择的化合物以对BACE-1的亲和力（K D），血脑屏障（BBB）的通透性和细胞毒性进行测试。研究表明，最强的类似物41（IC 50  =  4.6μM）具有较高的预测BBB通透性和较低的细胞毒性，可作为进一步优化的良好先导结构。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CLASS II PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE DE CLASSE II
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2019234237A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present application relates to compounds of formula (1) and their use as medicament, in particular for the treatment of a medical condition associated with defective PI3K signalling.

  本申请涉及式（1）化合物及其作为药物的用途，特别是用于治疗与缺陷PI3K信号传导相关的医疗状况。
• Quantum chemical calculation for synthesis some thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Roshna Bahram Nadr、Bana Sardar Abdulrahman、Yousif Hussein Azeez、Rebaz Anwar Omer、Rebaz Obaid Kareem

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138055

  日期：2024.7

  stitutedphenyl)-1,3-thiazole through the reaction of heterocyclic amine with chloroacetyl chloride in benzene. The third part focused on the cyclization reaction of synthesized intermediate compounds, leading to the formation of a new series of desired products, namely, 2-imino-3-[4-(substitutedphenyl)-1,3-thiazol-2-yl] thiazolidin-4-ones. The structures of the synthesized compounds were determined

  在本研究中，概述了新型 2-亚氨基-噻唑烷-4-酮衍生物的合成和光谱表征。合成过程分为三个主要部分。首先，我们通过硫脲与取代苯乙酮在碘存在下反应制备起始材料2-氨基-4-(取代苯基)-1,3-噻唑。第二部分是通过杂环胺与氯乙酰氯在苯中反应合成2-氯乙酰氨基-4-(取代苯基)-1,3-噻唑。第三部分重点关注合成中间体化合物的环化反应，形成一系列新的所需产物，即2-亚氨基-3-[4-(取代苯基)-1,3-噻唑-2-基]噻唑烷-4-酮。根据光谱数据（包括 IR、HNMR 和 CNMR）确定了合成化合物的结构。采用各种分析方法来探索分子间相互作用、非线性光学性质、HOMO-LUMO 能隙、势能图、自然键轨道 (NBO) 分析和不同化合物的热力学参数。使用非共价相互作用 (NCI) 和降低密度梯度 (RDG) 方法对弱分子间相互作用的评估揭示了化合物内存在强大的氢键、范德华力和空间效应。拓扑参数凸显