methyl (S)-α-hydroxy(2-furyl)acetate | 33346-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl (S)-α-hydroxy(2-furyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetate；(S)-methyl 2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetate；(As)-a-hydroxy-2-furanacetic acid methyl ester；methyl (2S)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 33346-66-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: AOCNXXRNLGYQJO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  102.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 在 C₄₈H₅₀N₂O₂P₂Ru*2C₁₈H₁₅P*4Cl^(1-)*2Ru⁽²⁺⁾ 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-α-hydroxy(2-furyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• Convenient Divergent Strategy for the Synthesis of TunePhos-Type Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ru-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Xianfeng Sun、Le Zhou、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo702068w

  日期：2008.2.1

  convenient, divergent strategy for the synthesis of a series of modular and fine-tunable C3-TunePhos-type chiral diphosphine ligands and their applications in highly efficient Ru-catalyzed asymmetric hydrogenations were explored. Up to 97 and 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-methyl chiral amines and α-hydroxy acid derivatives, respectively.

  探索了一种方便，发散的策略，用于合成一系列模块化和可微调的C 3 -TunePhos型手性二膦配体及其在高效Ru催化的不对称加氢中的应用。对映选择性合成β-甲基手性胺和α-羟酸衍生物的ee值分别高达97％和99％。
• Matching and Mismatching Effects of Hybrid Chiral Biaxial Bisphosphine Ligands in Enantioselective Hydrogenation of Ketoesters
  作者：Xianfeng Sun、Wei Li、Le Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200900722

  日期：2009.7.27

  Highly enantioselective hydrogenation reactions provide facile access to optically active α‐ and β‐hydroxy acid derivatives (see scheme), which are very important chiral building blocks for the syntheses of a variety of natural products and biologically active molecules. The selectivity data revealed that the matched ligand system was L*, which afforded much higher enantioselectivities in hydrogenation

  高度对映选择性的氢化反应可轻松获得旋光性α-和β-羟基酸衍生物（请参阅方案），这对于合成各种天然产物和具有生物活性的分子而言是非常重要的手性构建基。选择性数据表明，匹配的配体系统为L *，在β-酮酸酯和苯甲酰基甲酸甲酯的氢化反应中具有更高的对映选择性。
• Synthesis and enzymatic resolution of novel analogs of alicyclic and heterocyclic mandelic acid derivatives
  作者：Bohdan S. Sosunovych、Oleksii S. Timokhin、Olexandr V. Kucher、Nadiia Y. Demianyk、Denys V. Hys、Yelyzaveta A. Zvarych、Oleg B. Smolii、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134068

  日期：2024.7

  Synthesis and enzymatic resolution of a new class of alicyclic and heterocyclic mandelic acid derivatives was described. The method relied on the preparation of cyanohydrins from the commercially available aldehydes followed by hydrolysis to corresponding racemic hydroxy esters that were used in the resolution with the enzyme. An alternative approach was proposed for compounds that were not suitable

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。
• A new access to chiral 2-furylcarbinols by enantioselective hydrolysis with penicillin acylase
  作者：Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99401-2

  日期：1989.1
• Preparation of Enantiomerically Pure Methyl (R)-alpha-Hydroxy(2-furyl)acetate by Baker's Yeast Reduction in Multiphase Systems.
  作者：Mona Lindström、Hans-Erik Högberg、Stefano Servi、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Geng-Lin Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0378

  日期：——