1-((S)-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基)-(S)-6-苯基哌啶-2-酮 | 1018453-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-((S)-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基)-(S)-6-苯基哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-(S)-6-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: (6S)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 1018453-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: YAPFGQZJOXZLOZ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基)-(S)-6-苯基哌啶-2-酮 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代酰肼的NN键断裂的实用光化学诱导方法

  摘要：

  已经公开了基于 N,N-二取代酰肼的直接光解以确保 NN 键断裂并触发无 NH 内酰胺的形成的前所未有的方法的开发。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217759
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-((S)-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基)-(S)-6-苯基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Alternative strategies for the stereoselective synthesis of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones

  摘要：

  Two alternative synthetic approaches to a variety of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones have been developed. The first one is based on the hydrogenation of suitably arylated chiral cyclic enehydrazides. The second approach relies on the asymmetric catalytic hydrogenation of the corresponding N-alkylated precursors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.024

文献信息

• A Practical Photochemically Induced Method for N-N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazides
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0029-1217759

  日期：2009.10

  The development of an unprecedented methodology based upon direct photolysis of N,N-disubstituted hydrazides to secure N-N bond cleavage and to trigger the formation of NH-free lactams has been disclosed.

  已经公开了基于 N,N-二取代酰肼的直接光解以确保 NN 键断裂并触发无 NH 内酰胺的形成的前所未有的方法的开发。
• Alternative strategies for the stereoselective synthesis of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones
  作者：Romain Sallio、Stéphane Lebrun、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.024

  日期：2012.7

  Two alternative synthetic approaches to a variety of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones have been developed. The first one is based on the hydrogenation of suitably arylated chiral cyclic enehydrazides. The second approach relies on the asymmetric catalytic hydrogenation of the corresponding N-alkylated precursors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.