4-amino-1-((5-methylisoxazol-3-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one | 1301741-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-1-((5-methylisoxazol-3-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)methyl]-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one
• CAS: 1301741-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₅O₂
• 分子量: 313.239
• InChiKey: GGDKZQAZCLVGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(2-chloro-3-nitro-6-trifluoromethylpyridin-4-yl)amine 在 硫酸 、 palladium on carbon 、 Me-THF 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 4-amino-1-((5-methylisoxazol-3-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and optimisation of orally active TLR7 agonists for the treatment of hepatitis C virus infection

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of novel interferon inducers are described. Pharmacokinetic studies and efficacy assessment of a series of 8-oxo-3-deazapurine analogues led to the identification of compound 33, a potent and selective agonist of the TLR7 receptor with an excellent in vivo efficacy profile in a mouse model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.092