(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butane-1-para-toluene sulfonate | 109613-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butane-1-para-toluene sulfonate
• 英文别名: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl tosylate；(R)-3-triisopropyl-silanyloxy-butyl toluene-4-sulphonate；(R)-3-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl 4-methylbenzenesulfonate；[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109613-35-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄SSi
• 分子量: 358.574
• InChiKey: NPGKQTNOKDAUAU-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butane-1-para-toluene sulfonate 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-6-oxo-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel C₂-Symmetric Guanidine Base

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981841f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]butane-1-para-toluene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  聚醚合成研究：通过直接双环氧化物环化形成螺缩醛。

  摘要：

  描述了使用定向双环氧化物环化合成掺入螺缩醛亚基的三环聚醚片段15和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80743-1

文献信息

• Synthetic studies towards ptilomycalin A: total synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G. Moore、Patrick J. Murphy、Harri L. Williams、Alan T. McGown、Nigel K. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.055

  日期：2007.11

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。
• A synthesis of crambescidin 359
  作者：Christopher G Moore、Patrick J Murphy、Harri L Williams、Alan T McGown、Nigel K Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02531-5

  日期：2003.1

  A potentially biomimetic synthesis of the guanidine-containing marine natural product crambescidin 359 via a double Michael addition of guanidine to a suitably functionalised bis-enone is reported.

  据报道，通过将胍双迈克尔加成到适当官能化的双烯酮上，可以潜在地仿生合成含胍的海洋天然产物克拉贝西丁359。
• Synthesis of (4<i>R</i>,5<i>S</i>,11<i>R</i>)-(−)-Cladospolide A, a Phytotoxic Macrolide from<i>Cladosporium cladosporioides</i>
  作者：Shun’ichi Maemoto、Kenji Mori

  DOI：10.1246/cl.1987.109

  日期：1987.1.5

  A total synthesis of cladospolide A [(2E,4R,5S,11R)-4,5-dihydroxy-2-dodecen-11-olide] was achieved in 16 steps from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate.

  以(R)-3-羟基丁酸乙酯为原料，通过 16 个步骤实现了氯羟内酯 A [(2E,4R,5S,11R)-4,5-二羟基-2-十二烯-11-内酯] 的全合成。
• WO2008/17685
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mori, Kenji; Maemoto, Shun'ichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 863 - 870
  作者：Mori, Kenji、Maemoto, Shun'ichi

  DOI：——

  日期：——