2-氯-N-戊基乙酰胺 | 32322-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-戊基乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-正戊基-乙酰胺；N-戊基-2-氯-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-pentylacetamide
• CAS: 32322-78-4
• 化学式: C₇H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00018917
• 分子量: 163.647
• InChiKey: IKXRITWWKPLPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-戊基乙酰胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-戊基乙酰胺 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-氯-N-戊基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  S 4 N 4 ·SbCl 5配合物：一种有用的试剂，用于将受阻较少的α-溴代酮转化为α-氯代酮

  摘要：

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00850-2

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Including and Declaring Structural Fluctuations in the Study of Lanthanide(III) Coordination Chemistry in Solution
  作者：Lea Gundorff Nielsen、Thomas Just Sørensen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01571

  日期：2020.1.6

  observed. The rapid structural fluctuation can report on the changing chemical environment and can be disregarded if a specific property of a lanthanide(III) complex is exploited in an application. However, if we are to understand the chemistry of the lanthanide(III) ions in solution, we must include the structural fluctuation that takes place even in kinetically inert lanthanide(III) complexes in our

  镧系元素（III）离子的物理化学性质与周围配体的结构直接相关。快速的配体交换阻止了溶液中简单络合物形成直接的结构-性质关系，因为测得的性质将是多个结构的平均值。对于动力学惰性的镧系元素（III）配合物，较简单的物种形成可能会缓解该问题，但是已知由环己酮衍生的配体形成的原型配合物在溶液中至少具有四种不同形式，每种形式的晶体场均会发生变化，从而产生具有明显不同的特性。已经设计了表单之间的慢速互换，因此可以研究单个复杂的几何体，但是更常见的是表单之间的快速或中间互换。快速的结构波动可以报告不断变化的化学环境，如果在应用中利用了镧系元素（III）配合物的特定特性，则可以忽略不计。但是，如果我们要了解溶液中镧系元素（III）离子的化学性质，就必须在研究中包括即使在动力学惰性的镧系元素（III）络合物中也会发生的结构波动。在这里，我们详细研究了确定1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四
• Nachbargruppeneffekte bei massenspektrometrischen Fragmentierungsreaktionen: substituierte 1,3-Diaminopropan-Derivate. 17. Mitteilung über das massenspektrometrische Verhalten von Stickstoffverbindungen
  作者：Elsbeth Lerch、M. Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19720550604

  日期：1972.7.10

  it is established that the most important mass spectrometric fragmentation reactions of spermidine derivatives take place within the 1,3-diaminopropane unit and are independent of the influence of further N-atoms in the molecule. An ion (m/e 143) was found in the fragmentation pattern of N, N′, N″-triacetylspermidine whose formation can be explained by interaction of all three N-acetyl groups. The corresponding

  以N，N'，N''-N''-三乙酰基亚精胺（1）的裂解反应为模型，研究了1,3-二氨基丙烷衍生物4a（3,7-二乙酰基-3,7-二氮杂十二烷）的质谱行为1,3-二氨基丙烷部分 已经确定，在4a和1中的降解反应基本相同，并且主要归因于两个N-乙酰基的相互作用。由此确定，亚精胺衍生物的最重要的质谱断裂反应发生在1，3-二氨基丙烷单元内，并且与分子中其他N原子的影响无关。离子（m / e在N，N'，N”-三乙酰基亚精胺的断裂模式中发现了143），其形成可以通过所有三个N-乙酰基的相互作用来解释。在4a光谱中未发现相应的离子，该离子仅具有两个N-乙酰基，从而证实了较早的假设。
• Synthesis and biological evaluation of novel thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-ones as topoisomerase I inhibitors
  作者：Laichun Luo、Qiang Wang、Yuanhang Xiang、Xiaozhi Peng、Chunling Hu

  DOI：10.1007/s10593-021-03046-7

  日期：2021.12

  A series of novel thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-ones were designed, synthesized, and evaluated as anticancer agents. Among them, two compounds demonstrated potent cytotoxicity and topoisomerase I inhibitory activity. In addition, their possible binding modes with topoisomerase I/DNA complex were proposed on the basis of molecular docking results.

  设计、合成了一系列新型噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7(6 H )-酮作为抗癌剂。其中，两种化合物表现出强大的细胞毒性和拓扑异构酶 I 抑制活性。此外，在分子对接结果的基础上，提出了它们与拓扑异构酶I/DNA复合物可能的结合方式。
• [EN] INHIBITION OF MYCOBACTERIAL TYPE VII SECRETION<br/>[FR] INHIBITION DE LA SÉCRÉTION MYCOBACTÉRIENNE DE TYPE VII
  申请人：STICHTING VUMC

  公开号：WO2021040519A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their medical use. Exemplary medical uses are the prevention and treatment of a bacterial infection, for example, a mycobacterial infection, such as a Mycobacterium tuberculosis infection, e.g., in a respiratory system and/or extrapulmonic. The invention further relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds as chemotherapeutic agents. Also, the invention relates to a use of such compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs of the compounds for inhibiting mycobacterial type VII secretion. The compounds have the following formula (Ia), wherein Q and X are, respectively, CH and C, CR2 and C, CH and N, CR2 and N, or N and C; R1 is hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms; R2 is independently selected from hydrogen, halide or optionally substituted linear or branched alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and R3 is optionally substituted linear or branched alkoxy having 1-6 carbon atoms, haloalkyl having 1-6 carbon atoms, n-propyl, 2-propenyl, 2-propynyl, or n-pentyl, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound, for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  该发明涉及化合物及其药用盐，以及它们的医学用途。示例医学用途包括预防和治疗细菌感染，例如分枝杆菌感染，如结核分枝杆菌感染，例如在呼吸系统和/或肺外。该发明还涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用作化疗药物。此外，该发明涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用于抑制分枝杆菌的第七型分泌。这些化合物具有以下结构式（Ia），其中Q和X分别是CH和C，CR2和C，CH和N，CR2和N，或N和C；R1是氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基；R2独立选择自氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基，R3是可选择取代的具有1-6个碳原子的线性或支链烷氧基、具有1-6个碳原子的卤代烷基、正丙基、2-丙烯基、2-丙炔基或正戊基，或该化合物的药用盐，用于预防或治疗细菌感染。