(E)-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde | 178239-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 4-O-benzylsinapaldehyde；4-benzyloxy-3,5-dimethoxycinnamaldehyde；(E)-3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 178239-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JZEMVIIHYVFXDH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-恶唑烷二酮 、 (E)-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde 生成 5-[3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxy)cinnamilidene]-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinedione derivatives, their production and use

  摘要：

  该公式代表的2,4-噁唑烷二酮衍生物：其中R代表可选择取代的碳氢残基或杂环基团；Y代表一个由--CO--, --CH(OH)--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3代表可选择取代的烷基基团）表示的基团；m为0或1；n为0, 1或2；A代表一个C.sub.1-7二价脂肪族碳氢基团；R.sup.1代表氢原子或烷基基团；环E代表具有1或2个取代基的苯环；L和M分别代表氢原子，或L和M可以选择性地结合在一起形成一个键；但是，部分公式不包括公式：其中R'代表烷基基团；或其盐，具有降低血糖和血脂的优秀作用。

  公开号：

  US05932601A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257

文献信息

• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Regioselective Disulfide-Catalyzed Photocatalytic Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Rodney A. Fernandes、Praveen Kumar、Amit Bhowmik、Dnyaneshwar A. Gorve

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00884

  日期：2022.5.20

  regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes. This methodology illustrates mild reaction conditions, ambient temperature, excellent regioselectivity, and compatibility with wide range of functional groups (38 examples). The method gains significance, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent photocatalytic oxidative cleavage of conjugated

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE LA THIAZOLIDINDIONE, LEUR PROCEDE D'OBTENTION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996005186A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (EN) A 2,4-thiazolidinedione derivative of formula (I), wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic group which may be attached through a hydrocarbon chain; n is 0 or 1; X is CH or N; Y is a bivalent hydrocarbon group; R1 and R2 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, and either R1 or R2 and a part of Y may be linked together to form a ring; and L and M are a hydrogen atom, or L and M are linked together to form a bond; or a salt thereof. A pharmaceutical composition comprising the compound (I) and a process for producing the compound (I) are also provided.(FR) Dérivés de la 2,4-thiazolidinedione de formule (I) où R est un groupe hydrocarbure facultativement substitué ou un groupe hétérocyclique pouvant être fixé par l'intermédiaire d'une chaîne hydrocarbure; n est 0 ou 1; X est CH ou N; Y est un groupe hydrocarbure bivalent; R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle facultativement substitué ou un groupe hydrocarbure facultativement substitué, et dans lequel R1 ou R2 ou une partie de Y peuvent se fixer ensemble pour former une liaison; ou l'un de ses sels. Préparation pharmaceutique contenant le dérivé (I) et procédé d'obtention de ce dernier.

  一种2,4-噻唑二酮衍生物的化学式（I），其中R是可选烷基或杂环基团，可能通过烷基链连接；n是0或1；X是CH或N；Y是双键的烷基基团；R1和R2可以是相同的或不同的，它们可以是氢原子、卤素原子、可选羟基或烷基，其中一个R1或R2和Y的一部分可以连接形成环；L和M可以是氢原子，或者L和M连接形成共价键；或者其中的盐。 提供包含这种化合物（I）的药剂组合以及制备该化合物的过程的还提供。
• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0783496A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5932601A
  申请人：——

  公开号：US5932601A

  公开（公告）日：1999-08-03