2-氯-N-甲基-N-苯基丙酰胺 | 64754-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-甲基-N-苯基丙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-methyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-chloro-propionic acid-(N-methyl-anilide)；2-Chlor-propionsaeure-(N-methyl-anilid)；α-Chlor-propionsaeure-methylanilid；N-Methyl-N-phenyl-2-chlorpropionamid
• CAS: 64754-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD04610451
• 分子量: 197.664
• InChiKey: XDJABDKFGVGBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  273.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-甲基-N-苯基丙酰胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 20.0h， 以51%的产率得到N-甲基-N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物催化的有机卤化物的转移加氢脱卤

  摘要：

  报道了一种使用2-丙醇溶剂作为氢化物源的简单有效的Ru（II）催化有机卤化物转移加氢脱卤的方法。该方法适用于多种芳香卤化物以及α-卤代酯和酰胺的加氢脱卤，而无需其他配体，并且在许多情况下均实现了定量收率。该方法的潜在合成应用通过有效的克级转化和低至0.5 mol％的催化剂负载得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02222
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-N-甲基-N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基氯化物的立体会聚胺定向烷基-烷基铃木反应

  摘要：

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。

  DOI：

  10.1021/ja203560q

文献信息

• A new and practical synthesis of indolones
  作者：Jean Boivin、Mohammed Yousfi、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88509-5

  日期：1994.12

  A variety of indolones can be obtained from α-haloanilides through a radical cyclisation mediated by a combination of nickel powder and acetic acid.

  通过由镍粉和乙酸的组合介导的自由基环化作用，可以从α-卤代苯胺获得各种吲哚酮。
• Synthesis of 1-(Halo)alkyl-3-heteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes Enabled by a Photocatalytic Minisci-type Multicomponent Reaction
  作者：Jiashun Zhu、Yu Hong、Yuxin Wang、Yirui Guo、Yuru Zhang、Zhigang Ni、Wanmei Li、Jun Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00740

  日期：2024.4.19

  it urgent to develop a more simple and practical protocol. To confront the limitations and enrich Minisci-type chemistry, herein, we disclose a photocatalytic Minisci-type multicomponent reaction for the synthesis of various (halo)alkyl BCP-aryls using [1.1.1]propellane, alkyl halides, and unfunctionalized heteroarenes as starting materials. Diverse kinds of unfunctionalized heteroarenes and alkyl

  芳基取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP-芳基）衍生物代表了联芳支架最重要的生物等排体，广泛存在于众多复杂的药物分子中。目前仅使用叔自由基前体、预官能化杂芳烃、有毒过渡金属和昂贵光催化剂的合成方法的局限性使得迫切需要开发更简单实用的方案。为了应对局限性并丰富Minisci型化学，本文中，我们公开了一种光催化Minisci型多组分反应，用于使用[1.1.1]丙烷、烷基卤和未官能化杂芳烃作为起始物合成各种（卤代）烷基BCP-芳基。材料。衍生自各种烷基氯、烷基溴和氟烷基碘的多种未官能化杂芳烃和烷基（伯碳、仲碳和叔碳）在该转化中非常相容。产品衍生化和药学相关分子的后期功能化进一步增强了该方法的实用性。机理研究表明，由连续光致电子转移（ConPET）过程引发的激进中继机制正在运行。我们预计该方法将作为合成（卤）烷基 BCP-芳基作为联芳基型药物衍生物的生物电子等排体的有用工具，最终在药物发现计划中产生巨大的实用性。
• Reductive Rearrangement of 2-Chloroalkanamides with Lithium Aluminum Hydride Leading to α-Methyl-Branched Aliphatic Amines
  作者：Kunio Suzuki、Kōji Okano、Kiyomitsu Nakai、Yoshiyasu Terao、Minoru Sekiya

  DOI：10.1055/s-1983-30487

  日期：——
• DE85212
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUZUKI, KUNIO;OKANO, KOJI;NAKAI, KIYOMITSU;TERAO, YOSHIYASU;SEKIYA, MINOR+, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 723-725
  作者：SUZUKI, KUNIO、OKANO, KOJI、NAKAI, KIYOMITSU、TERAO, YOSHIYASU、SEKIYA, MINOR+

  DOI：——

  日期：——