1,2-bis(2-methyl-5-(4-hexadecylcarbamoylphenyl)thiophene-3-yl)hexafluorocyclopentene | 1628293-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-methyl-5-(4-hexadecylcarbamoylphenyl)thiophene-3-yl)hexafluorocyclopentene
• 英文别名: N-hexadecyl-4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-[4-(hexadecylcarbamoyl)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]benzamide
• CAS: 1628293-15-1
• 化学式: C₆₁H₈₄F₆N₂O₂S₂
• 分子量: 1055.47
• InChiKey: JTVHHHHPGNQAQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  945.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methyl-5-(4-hexadecylcarbamoylphenyl)thiophene-3-yl)hexafluorocyclopentene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-hexadecyl-4-[(1R,2R)-8,8,9,9,10,10-hexafluoro-14-[4-(hexadecylcarbamoyl)phenyl]-1,2-dimethyl-3,15-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-4,6,11,13-tetraen-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of Two-dimensionally Ordered Diarylethene Annulated Isomer at the Liquid/HOPG Interface upon In Situ UV Irradiation

  摘要：

  通过扫描隧道显微镜（STM）在液体/高度定向热解石墨（HOPG）界面上研究了一种具有酰胺基团的光致变色二芳基乙烯衍生物分子有序性的独特光诱导变化。二芳基乙烯的有序性是由酰胺基团形成的氢键网络所稳定。开放异构体和闭合异构体形成了特征性的条纹状有序结构；在每种情况下，形成了不同的氢键网络。原位紫外线辐射导致第三种分子有序性γ的独占性形成，该有序性由光不可逆的环合异构体组成。在二维有序结构中未检测到光异构化分子，即在闭合环异构体的有序结构中未发现开放环异构体，反之亦然，尽管它们的分子结构相似。

  DOI：

  10.1246/cl.130705
• 作为产物：
  描述：

  N-hexadecyl-4-[8,8,9,9,10,10-hexafluoro-14-[4-(hexadecylcarbamoyl)phenyl]-1,2-dimethyl-3,15-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-4,6,11,13-tetraen-4-yl]benzamide 生成 1,2-bis(2-methyl-5-(4-hexadecylcarbamoylphenyl)thiophene-3-yl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在液-石墨界面使用二维自组装中的表面覆盖图区分团聚体和假外消旋体

  摘要：

  使用扫描隧道显微镜在液-石墨界面处研究了两个光致变色二硫杂环丁烷的二维（2D）分子有序性。一个二芳烃的闭环异构体的外消旋混合物在2D结晶时显示出其对映异构体的自发分离，而另一个二芳基乙烯的外消旋混合物形成了一个伪外消旋晶体，其中两个对映异构体在2D有序域中共存。对映体在2D组件中的混合可以通过表面覆盖率对不同对映体比率下对映体浓度的依赖性来分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201611427

文献信息

• Formation of Two-dimensionally Ordered Diarylethene Annulated Isomer at the Liquid/HOPG Interface upon In Situ UV Irradiation
  作者：Takeshi Sakano、Yohei Imaizumi、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1246/cl.130705

  日期：2013.12.5

  A unique photoinduced change in the molecular ordering of a photochromic diarylethene derivative having amide groups was investigated at the liquid/highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) interface by scanning tunneling microscopy (STM). Ordering of the diarylethene was stabilized by the hydrogen-bonded network of amide groups. The open- and the closed isomers formed characteristic stripe-patterned orderings; a different hydrogen-bonding network was formed in each case. In situ UV irradiation resulted in the exclusive formation of a third molecular ordering γ that is composed of the photoirreversible annulated isomer. No photoisomerized molecule was detected in the 2-D orderings, i.e., the open-ring isomer in the ordering of the closed-ring isomer and vice versa, despite the similarity in their molecular structures.

  通过扫描隧道显微镜（STM）在液体/高度定向热解石墨（HOPG）界面上研究了一种具有酰胺基团的光致变色二芳基乙烯衍生物分子有序性的独特光诱导变化。二芳基乙烯的有序性是由酰胺基团形成的氢键网络所稳定。开放异构体和闭合异构体形成了特征性的条纹状有序结构；在每种情况下，形成了不同的氢键网络。原位紫外线辐射导致第三种分子有序性γ的独占性形成，该有序性由光不可逆的环合异构体组成。在二维有序结构中未检测到光异构化分子，即在闭合环异构体的有序结构中未发现开放环异构体，反之亦然，尽管它们的分子结构相似。
• Diarylethene Self‐Assembled Monolayers: Cocrystallization and Mixing‐Induced Cooperativity Highlighted by Scanning Tunneling Microscopy at the Liquid/Solid Interface
  作者：Denis Frath、Takeshi Sakano、Yohei Imaizumi、Soichi Yokoyama、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1002/chem.201500804

  日期：2015.8.3

  concentration dependence of the surface coverage by using a cooperative model at the liquid/solid interface. It was found that the annulated isomer has a very large equilibrium constant, which explains the predominantly observed ordering of the annulated isomer. It was also found that the presence of the closed‐ring isomer induces cooperativity into the formation of molecular ordering composed of the

  对表面上的二维多组分分子有序进行刺激控制是实现具有刺激响应性的表面特性的高级材料的一项关键技术。通过扫描隧道显微镜在辛酸/高度取向的热解石墨界面上监测合成的含酰胺二芳基乙烯的2D分子有序化以及开环和闭环异构体以及侧链异构体之间的光异构化反应得到环状的异构体。成核（ķ Ñ）和伸长率（ķ Ë平衡常数是通过在液体/固体界面使用合作模型分析表面覆盖物的浓度依赖性来确定的。发现该环状异构体具有非常大的平衡常数，这解释了该环状异构体主要观察到的有序性。还发现闭环异构体的存在诱导了协同性，形成了由开环异构体组成的分子有序。通过使用合作模型对有序形成的定量分析，为二维多组分分子有序的形成提供了新的视角。
• Discrimination between Conglomerates and Pseudoracemates Using Surface Coverage Plots in 2D Self-Assemblies at the Liquid-Graphite Interface
  作者：Naoki Maeda、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1002/anie.201611427

  日期：2017.2.20

  The two‐dimensional (2D) molecular ordering of two photochromic diarylethenes was investigated using scanning tunneling microscopy at the liquid–graphite interface. The racemic mixture of the closed‐ring isomer of one of the diarylethenes showed spontaneous separation of its enantiomers upon 2D crystallization, whereas that of the other diarylethene formed a pseudoracemic crystal in which two enantiomers

  使用扫描隧道显微镜在液-石墨界面处研究了两个光致变色二硫杂环丁烷的二维（2D）分子有序性。一个二芳烃的闭环异构体的外消旋混合物在2D结晶时显示出其对映异构体的自发分离，而另一个二芳基乙烯的外消旋混合物形成了一个伪外消旋晶体，其中两个对映异构体在2D有序域中共存。对映体在2D组件中的混合可以通过表面覆盖率对不同对映体比率下对映体浓度的依赖性来分析。