5-cyano-1-methyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 73499-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-1-methyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-cyano-3-methyl-4H-triazole-5,5-dicarboxylate
• CAS: 73499-98-6
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₄
• 分子量: 226.192
• InChiKey: APSAGTCKUFODPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  316.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-1-methyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-甲基-1,2,3-三氮唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  d'叠氮化物和烯烃三取代体类电引诱剂

  摘要：

  研究了苄基，甲基和苯基叠氮化物与被三个吸电子基团取代的烯烃的反应。在某些情况下，该反应仅产生一个三唑啉（环加成的单取向）。在其他情况下，获得三唑啉和重氮化合物的混合物（环加成的双重取向）。使用化学方法和13 C-NMR证实了三唑啉的结构分配。在热方面，重氮化合物重排成烯酸酯，后者在高温下环化成喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80081-0
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基甲烷 、 Dimethyl 2-cyanoethylene-1,1-dicarboxylate 反应 10.0h， 以67%的产率得到5-cyano-1-methyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  d'叠氮化物和烯烃三取代体类电引诱剂

  摘要：

  研究了苄基，甲基和苯基叠氮化物与被三个吸电子基团取代的烯烃的反应。在某些情况下，该反应仅产生一个三唑啉（环加成的单取向）。在其他情况下，获得三唑啉和重氮化合物的混合物（环加成的双重取向）。使用化学方法和13 C-NMR证实了三唑啉的结构分配。在热方面，重氮化合物重排成烯酸酯，后者在高温下环化成喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80081-0

文献信息

• OUALI M. S.; VAULTIER M.; CARRIE R., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1821-1828
  作者：OUALI M. S.、 VAULTIER M.、 CARRIE R.

  DOI：——

  日期：——
• OUALI M. S.; VAULTIER M.; CARRIE R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 11-12, 633-643
  作者：OUALI M. S.、 VAULTIER M.、 CARRIE R.

  DOI：——

  日期：——
• Addition d'azides a des olefines trisubstituees par des groupements electroattracteurs
  作者：Mohand Saïd Ouali、Michel Vaultier、Robert Carrié

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80081-0

  日期：1980.1

  The reaction of benzyl, methyl and phenyl azide, with olefins substituted by three electron-withdrawing groups, has been studied. This reaction gives in certain cases only one triazoline (single orientation of the cycloaddition). In other cases, a mixture of a triazoline and a diazocompound (double orientation of the cycloaddition) is obtained. The structure assignment of the triazolines is confirmed

  研究了苄基，甲基和苯基叠氮化物与被三个吸电子基团取代的烯烃的反应。在某些情况下，该反应仅产生一个三唑啉（环加成的单取向）。在其他情况下，获得三唑啉和重氮化合物的混合物（环加成的双重取向）。使用化学方法和13 C-NMR证实了三唑啉的结构分配。在热方面，重氮化合物重排成烯酸酯，后者在高温下环化成喹啉。