3-cyano-5,7-dimethoxycoumarin | 179951-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-5,7-dimethoxycoumarin
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；5,7-Dimethoxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 179951-03-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: AOZHRLVHDGEJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5,7-dimethoxycoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-cyano-2-iminocoumarin 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-cyano-5,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061

文献信息

• One-Pot Green Synthesis of 2-Oxo-2H-chromene-3-carbonitriles Using Dual-Frequency Ultrasonication
  作者：S. Kumar、N. Vashisht、Aruna、S. P. Sharma

  DOI：10.1134/s1070428021090189

  日期：2021.9
• Seema; Kumar, Surender; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 6, p. 1307 - 1308
  作者：Seema、Kumar, Surender、Makrandi

  DOI：——

  日期：——
• Brufola, Gianluca; Fringuelli, Francesco; Piermatti, Oriana, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 6, p. 1257 - 1266
  作者：Brufola, Gianluca、Fringuelli, Francesco、Piermatti, Oriana、Pizzo, Ferdinando

  DOI：——

  日期：——