1,2-bis(1,2-diphenylethylidene)hydrazine | 30506-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(1,2-diphenylethylidene)hydrazine
• 英文别名: bis-bibenzyl-α-ylidene-hydrazine；Bis-bibenzyl-α-yliden-hydrazin；Bis-(phenyl-benzyl-methylen)-hydrazin；symm. Diphenyl-dibenzyl-azimethylen；Phenylbenzylketazin；Phenylbenzylketon-azin; Desoxybenzoin-azin；N-(1,2-diphenylethylideneamino)-1,2-diphenylethanimine
• CAS: 30506-03-7
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: HWHDZCPTMRTNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(1,2-diphenylethylidene)hydrazine 在 氯 作用下， 生成 3-benzyl-1,2-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Acksteiner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 502,505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(α'-oxo-bibenzyl-α-ylidene)-benzohydrazonic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(1,2-diphenylethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  来自 Aril Monoazines 与碱反应的光致产物

  摘要：

  用甲醇钠处理苄基单嗪得到 5-甲氧基-1,2,5-三苯基-3,4-二氮杂-2,4-戊二烯-1-酮 (2), 5-苯甲酰基-4,5-二氢-3 ,4,5-triphenylpyrazol-4-ol (3) 和简单的裂解产物。化合物3水解为3,4,5-三苯基吡唑和苯甲酸。它是向光性的，在暴露于阳光下时可逆地转化为红色产物，该产物很容易自氧化为苄基单嗪。对苯甲醚单嗪和对甲苯基单嗪与甲醇钠反应会形成类似的光致产物。通过裂解为 α-酮亚胺阴离子，然后将它们二聚化，可以将吖嗪还原为光致产物；这种途径也可以解释裂解产物的形成。或者，可以通过氢化物或电子转移进行还原；通过观察到用叔丁醇钾处理对甲苯里单嗪也得到相应的光致产物，确定了氢化物转移不一定涉及。它是提议...

  DOI：

  10.1139/v74-494

文献信息

• Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions
  作者：Zai-Gang Luo、Peng Liu、Yu-Yu Fang、Xue-Mei Xu、Cheng-Tao Feng、Zhong Li、Xiao-Mei Zhang、Jie He

  DOI：10.1007/s11164-016-2688-3

  日期：2017.2

  A facile, environmentally and efficient Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones reaction has been developed for the synthesis of functionalized azines under mild conditions. This method offers broad substrate scope, occurs as additive-free, without strong base conditions, utilizes readily available reactants, and forms products in good to high yields.

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。
• Reaction of benzyl phenyl ketazine with PCl3: synthesis of substituted 1,2,3-diazaphosphole and its reactions with strong nucleophiles and bases
  作者：V. V. Sushev、N. V. Zolotareva、M. D. Grishin、Yu. S. Panova、A. V. Khristolyubova、E. V. Baranov、G. K. Fukin、A. N. Kornev

  DOI：10.1007/s11172-022-3655-3

  日期：2022.10

  The reaction of benzyl phenyl ketazine with PCl3 in tetrahydrofuran affords 2-(1,2-diphenylvinyl)-4,5-diphenyl-2H-[1,2,3]diazaphosphole (1). An unusual 1,3-addition of methyllithium at the nitrogen (N-Li) and phosphorus (P-Me) atoms of diazaphosphole was discovered. The reduction peak potentials of diazaphosphole (1) and the starting ketazine were measured by cyclic voltammetry.

  苯基苄基噻嗪与三氯化磷在四氢呋喃中的反应生成2-(1,2-二苯基乙烯基)-4,5-二苯基-2H-[1,2,3]二氮杂磷杂环戊烯(1)。在二氮杂磷杂环戊烯的氮原子(N-Li)和磷原子(P-Me)上发现了异常的1,3-甲基锂加成反应。通过循环伏安法测量了二氮杂磷杂环戊烯(1)和起始酮嗪的还原峰电位。
• Curtius; Thun, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 44, p. 176
  作者：Curtius、Thun

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Zerfall von Azoinitiatoren, I
  作者：Dietrich Braun、Rolf Jakobi

  DOI：10.1007/bf00808940

  日期：1982.12
• Curtius; Blumer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 125,127
  作者：Curtius、Blumer

  DOI：——

  日期：——