N-<3-(diethylamino)propyl>-4-fluorobenzamide | 125903-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3-(diethylamino)propyl>-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-[3-(diethylamino)propyl]-4-fluorobenzamide
• CAS: 125903-38-0
• 化学式: C₁₄H₂₁FN₂O
• mdl: MFCD01214132
• 分子量: 252.332
• InChiKey: QEAAEYDCDOMHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 N-<3-(diethylamino)propyl>-4-fluorobenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到N-<3-(diethylamino)propyl>-4-(1H-imidazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰胺的合成及其心脏电生理活性-新的选择性III类药物。

  摘要：

  描述了18种N-取代的咪唑基苯甲酰胺或苯磺酰胺的合成和心脏电生理活性。化合物6a，d，fk和11在体外Purkinje纤维测定中显示出与N- [2-（二乙基氨基）乙基] -4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺（1，sematilide）相当的效能。正在进行临床试验的III类药物。这些数据表明1H-咪唑-1-基部分是甲基磺酰氨基的可行替代物，用于在N-取代的苯甲酰胺系列中产生III类电生理活性。在两个折返性心律不齐的体内模型中进一步研究了N- [2-（二乙氨基）乙基] -4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰胺二盐酸盐（6a），显示出与1。

  DOI：

  10.1021/jm00166a003
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 3-二乙胺基丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-<3-(diethylamino)propyl>-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰胺的合成及其心脏电生理活性-新的选择性III类药物。

  摘要：

  描述了18种N-取代的咪唑基苯甲酰胺或苯磺酰胺的合成和心脏电生理活性。化合物6a，d，fk和11在体外Purkinje纤维测定中显示出与N- [2-（二乙基氨基）乙基] -4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺（1，sematilide）相当的效能。正在进行临床试验的III类药物。这些数据表明1H-咪唑-1-基部分是甲基磺酰氨基的可行替代物，用于在N-取代的苯甲酰胺系列中产生III类电生理活性。在两个折返性心律不齐的体内模型中进一步研究了N- [2-（二乙氨基）乙基] -4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰胺二盐酸盐（6a），显示出与1。

  DOI：

  10.1021/jm00166a003

文献信息

• Substituted 4-(1H-imidazol-1-yl)benzamides as antiarrhythmic agents
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04804662A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Novel substituted 4-[1H-imidazol-1-yl]benzamides and their use in the treatment of cardiac arrthythmias especially as Class III or combination Class I/III antiarrhythmic agents is described. Pharmaceutical formulations containing such compounds are also disclosed.

  描述了一种新型的替代4-[1H-咪唑-1-基]苯甲酰胺以及它们在治疗心律失常中的应用，特别是作为第III类或联合第I/III类抗心律失常药物。还披露了含有这些化合物的药物配方。
• MORGAN, THOMAS K. (JR);LIS, RANDALL;LUMMA, WILLIAM C. (JR);NICKISCH, KLAU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1091-1097
  作者：MORGAN, THOMAS K. (JR)、LIS, RANDALL、LUMMA, WILLIAM C. (JR)、NICKISCH, KLAU+

  DOI：——

  日期：——
• Substituted 4-[1H-Imidazol-1-yl] benzamides as antiarrhythmic agents
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0290377B1

  公开（公告）日：1994-03-02
• US4804662A
  申请人：——

  公开号：US4804662A

  公开（公告）日：1989-02-14
• Synthesis and cardiac electrophysiological activity of N-substituted-4-(1H-imidazol-1-yl)benzamides - new selective class III agents
  作者：Thomas K. Morgan、Randall Lis、William C. Lumma、Klaus Nickisch、Ronald A. Wohl、Gary B. Phillips、Robert P. Gomez、John W. Lampe、Susan V. Di Meo

  DOI：10.1021/jm00166a003

  日期：1990.4

  The synthesis and cardiac electrophysiological activity of 18 N-substituted imidazolylbenzamides or benzene-sulfonamides are described. Compounds 6a,d,f-k and 11 exhibited potency in the in vitro Purkinje fiber assay comparable to that of N-[2-(diethylamino)ethyl]-4- [(methylsulfonyl)amino]benzamide (1, sematilide), a potent selective class III agent which is undergoing clinical trials. These data

  描述了18种N-取代的咪唑基苯甲酰胺或苯磺酰胺的合成和心脏电生理活性。化合物6a，d，fk和11在体外Purkinje纤维测定中显示出与N- [2-（二乙基氨基）乙基] -4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺（1，sematilide）相当的效能。正在进行临床试验的III类药物。这些数据表明1H-咪唑-1-基部分是甲基磺酰氨基的可行替代物，用于在N-取代的苯甲酰胺系列中产生III类电生理活性。在两个折返性心律不齐的体内模型中进一步研究了N- [2-（二乙氨基）乙基] -4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰胺二盐酸盐（6a），显示出与1。