pAad-Nva-Pro-NH2 | 78664-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pAad-Nva-Pro-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]-6-oxopiperidine-2-carboxamide
• CAS: 78664-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₄
• 分子量: 338.407
• InChiKey: KVVZFCOOQYVGHW-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-哌啶酮-6-羧基 酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 pAad-Nva-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。2.具有高度中枢神经系统活性的三肽结构上不同于TRH。

  摘要：

  通过五氟苯基酯法合成了一系列新的促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，这些类似物是通过进一步修饰我们最有效的中枢神经系统（CNS）在两个末端刺激中性三肽而获得的，并测试了CNS和促甲状腺激素（TSH）释放活动。[Leu2]中的吡咯-2-氨基己二酸，2-氧代咪唑烷-4-羧酸或γ-丁内酯-γ-羧酸取代脯氨酸谷氨酸，脯氨酸由哌啶酸，噻唑烷-4-羧酸或高脯氨酸代替脯氨酸。 -和[Nva2] TRH导致三肽结构上与TRH大不相同。尽管如此，17种类似物中的7种（1、2、8-10、16和17）比TRH具有更强的抗感性作用，激素作用微乎其微或无。当焦谷氨酸在N端被焦-2-氨基己二酸取代时，CNS活性最高[pAad-Leu-Pro-NH2，1（RGH 2202）和pAad-Nva-Pro-NH2,2]。还描述了适用于大规模制备的L-2-氨基己二酸的新颖合成。

  DOI：

  10.1021/jm00159a015

文献信息

• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone-related peptides using N.ALPHA.-tert-dutyflxycarbonyl-.OMEGA.-(N-tert-butyloxycarbonylcarbamoyl)-.ALPHA.-amino acids.
  作者：Naoki SAKURA、Kyoko HIROSE、Miwako NISHIJIMA、Tadashi HASHIMOTO、Takasi OKABE、Chiaki MIYAMORI、Tamotsu SATO

  DOI：10.1248/cpb.37.3125

  日期：——

  Application of Nα, Nca-di-tert-butyloxycarbonylhomoglutamine to synthesis of thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogs was examined. The δ-lactam formation from homoglutaminylpeptides took place more easily than γ-lactam formation from glutaminylpeptides in water or dioxane containing acetic acid. [pHgu1, Nva2]-TRH had dose-dependent antagonistic activity against pentobarbital anesthesia in mice, but almost no binding activity to TRH receptor in rat brain.

  研究人员研究了 Nα，Nca-二叔丁氧羰基高谷氨酰胺在合成促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物中的应用。在含有乙酸的水或二氧六环中，均谷氨酰胺肽形成δ-内酰胺比谷氨酰胺肽形成γ-内酰胺更容易。[pHgu1，Nva2]-TRH 对小鼠戊巴比妥麻醉具有剂量依赖性拮抗活性，但对大鼠脑中的 TRH 受体几乎没有结合活性。