methyl 2-oxobicyclo<5.1.0>octane-1-carboxylate | 154184-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxobicyclo<5.1.0>octane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxobicyclo[5.1.0]octane-1-carboxylate
• CAS: 154184-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BYNJZUPYGIZBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxobicyclo<5.1.0>octane-1-carboxylate 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  电子转移引起的环丙基酮的光化学开环

  摘要：

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61464-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxonon-8-ene-1-carboxylate 在 magnesium(II) perchlorate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以43%的产率得到methyl 2-oxobicyclo<5.1.0>octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不饱和β-酮酯的新型分子内环丙烷化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]熔融的环丙烷β-酮酸酯是用于合成许多具有生物活性的天然产物的通用中间体。在这里，我们报告不饱和的β-酮酯的新的分子内环丙烷化反应。在I（2），Et（3）N和Lewis酸（例如Mg（ClO（4））（2）和Yb（OTf）（3））的存在下，对带有各种烯烃取代基的β-酮酯1进行了转化以高度立体定向的方式，以中等至良好的产率合成稠合的环丙烷2。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol0265158

文献信息

• Ring opening of cyclopropylketones induced by photochemical electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00727-p

  日期：1995.10

  Depending on the substitution pattern of cyclopropylketones, the photochemically induced electron transfer of tertiary amines to cyclopropylketones leads either to the formation of 3-substituted cycloalkanones or to ring expanded products.

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。
• Photochemical ring opening of cyclopropyl ketones induced by electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61464-8

  日期：1993.12

  Irradiation of substituted bicyclo[n.1.0]alkan-2-ones at 254 nm in the presence of triethylamine and lithium perchlorate (LiClO4) can lead to cyclopropane ring opening with cleavage of the C(1)-C(n+2) (ring enlargement) or C(1)-C(n+3) bonds.

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。
• Novel Intramolecular Cyclopropanation Reaction of Unsaturated β-Keto Esters
  作者：Dan Yang、Qiang Gao、Chi-Sing Lee、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ol0265158

  日期：2002.9.1

  esters are versatile intermediates for the synthesis of many biologically active natural products. Here we report a new intramolecular cyclopropanation reaction of unsaturated beta-keto esters. In the presence of I(2), Et(3)N, and Lewis acids such as Mg(ClO(4))(2) and Yb(OTf)(3), beta-keto esters 1 bearing various olefin substituents were transformed to fused cyclopropanes 2 in a highly stereospecific manner

  [反应：见正文]熔融的环丙烷β-酮酸酯是用于合成许多具有生物活性的天然产物的通用中间体。在这里，我们报告不饱和的β-酮酯的新的分子内环丙烷化反应。在I（2），Et（3）N和Lewis酸（例如Mg（ClO（4））（2）和Yb（OTf）（3））的存在下，对带有各种烯烃取代基的β-酮酯1进行了转化以高度立体定向的方式，以中等至良好的产率合成稠合的环丙烷2。还研究了反应机理。