<*>Aad-His-Pro-NH2 | 57818-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <*>Aad-His-Pro-NH2
• 英文别名: [*]Aad-His-Pro-NH2；(2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-6-oxopiperidine-2-carboxamide
• CAS: 57818-01-6；57884-93-2；57884-94-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₄
• 分子量: 376.415
• InChiKey: HZXIUHDRJSZYDO-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  963.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-hexanedioic acid 6-amide 1-{[(S)-2-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-oxo-ethyl]-amide} 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到<*>Aad-His-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyrotropin-releasing hormone-related peptides using N.ALPHA.-tert-dutyflxycarbonyl-.OMEGA.-(N-tert-butyloxycarbonylcarbamoyl)-.ALPHA.-amino acids.

  摘要：

  研究人员研究了 Nα，Nca-二叔丁氧羰基高谷氨酰胺在合成促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物中的应用。在含有乙酸的水或二氧六环中，均谷氨酰胺肽形成δ-内酰胺比谷氨酰胺肽形成γ-内酰胺更容易。[pHgu1，Nva2]-TRH 对小鼠戊巴比妥麻醉具有剂量依赖性拮抗活性，但对大鼠脑中的 TRH 受体几乎没有结合活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3125

文献信息

• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogs with selective central nervous system effects
  作者：Ruth F. Nutt、Frederick W. Holly、Carl Homnick、Ralph Hirschmann、Daniel F. Veber、Byron H. Arison

  DOI：10.1021/jm00138a010

  日期：1981.6

  Thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues which show relative selectivity for action in the central nervous system have been recognized. Practical syntheses for three of these TRH analogues which show the greatest selectivity, less than Aad-His-Tzl-NH2 (5), less than Glu-His-Pip-OMe (2), and less than Aad-His-Pro-NH2 (6), are described. The first two were prepared by solution methods of peptide

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物在中枢神经系统中显示出相对的选择性。三种TRH类似物的实用合成物显示出最高的选择性，低于Aad-His-Tzl-NH2（5），低于Glu-His-Pip-OMe（2）和低于Aad-His-Pro-NH2 （6），有描述。前两种是通过肽合成的溶液方法制备的。通过固相方法制备化合物6。为了获得最佳收率，组氨酸外消旋化，容易的二酮哌嗪形成和酰化的噻唑烷羧酸衍生物在酸性条件下的不稳定性问题已被最小化。已检查了诸如pK，NMR位移和圆二色性等物理性质，因为它们可能与生物学活性和肽构象有关。
• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone-related peptides using N.ALPHA.-tert-dutyflxycarbonyl-.OMEGA.-(N-tert-butyloxycarbonylcarbamoyl)-.ALPHA.-amino acids.
  作者：Naoki SAKURA、Kyoko HIROSE、Miwako NISHIJIMA、Tadashi HASHIMOTO、Takasi OKABE、Chiaki MIYAMORI、Tamotsu SATO

  DOI：10.1248/cpb.37.3125

  日期：——

  Application of Nα, Nca-di-tert-butyloxycarbonylhomoglutamine to synthesis of thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogs was examined. The δ-lactam formation from homoglutaminylpeptides took place more easily than γ-lactam formation from glutaminylpeptides in water or dioxane containing acetic acid. [pHgu1, Nva2]-TRH had dose-dependent antagonistic activity against pentobarbital anesthesia in mice, but almost no binding activity to TRH receptor in rat brain.

  研究人员研究了 Nα，Nca-二叔丁氧羰基高谷氨酰胺在合成促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物中的应用。在含有乙酸的水或二氧六环中，均谷氨酰胺肽形成δ-内酰胺比谷氨酰胺肽形成γ-内酰胺更容易。[pHgu1，Nva2]-TRH 对小鼠戊巴比妥麻醉具有剂量依赖性拮抗活性，但对大鼠脑中的 TRH 受体几乎没有结合活性。