1,4-bis(4-aminobutylamino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione | 70945-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-bis(4-aminobutylamino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 70945-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₄
• 分子量: 412.489
• InChiKey: DLRITDZIIMQTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-aminobutylamino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione 、 顺丁烯二酸 以 甲醇 为溶剂， 以78 mg的产率得到1,4-bis(4-aminobutylamino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione dimaleate
  参考文献：
  名称：

  通过稳定药物-DNA加合物形成的途径提高生物活性的新蒽酮衍生物

  摘要：

  米托蒽醌是一种抗癌剂，可作为拓扑异构酶II毒药，但是，它也可以被甲醛激活以形成DNA加合物。Pixantrone是一种2-氮杂-蒽二酮，其侧链具有末端伯氨基，与米托蒽醌相比，能更有效地与DNA形成甲醛介导的加合物。分子模型研究表明，蒽二酮侧臂“连接子”区域的延伸将使末端伯氨基具有更大的柔韧性，从而可进入相对DNA链上的鸟嘌呤残基。合成了基于pixantrone和mitoxantrone主链的新衍生物，这些衍生物结合了伯氨基和延伸的侧链。DNA加合物的稳定性随衍生物侧链长度的增加而增加。7）与米托蒽醌相比，形成了最稳定的加合物，稳定性提高了约100倍。这一发现非常令人感兴趣，因为预期寿命长的药物-DNA加合物会在细胞周期的所有阶段扰乱DNA依赖性功能。

  DOI：

  10.1021/jm901894c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟-5,8-二羟基蒽醌 、 四亚甲基二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-bis(4-aminobutylamino)-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过稳定药物-DNA加合物形成的途径提高生物活性的新蒽酮衍生物

  摘要：

  米托蒽醌是一种抗癌剂，可作为拓扑异构酶II毒药，但是，它也可以被甲醛激活以形成DNA加合物。Pixantrone是一种2-氮杂-蒽二酮，其侧链具有末端伯氨基，与米托蒽醌相比，能更有效地与DNA形成甲醛介导的加合物。分子模型研究表明，蒽二酮侧臂“连接子”区域的延伸将使末端伯氨基具有更大的柔韧性，从而可进入相对DNA链上的鸟嘌呤残基。合成了基于pixantrone和mitoxantrone主链的新衍生物，这些衍生物结合了伯氨基和延伸的侧链。DNA加合物的稳定性随衍生物侧链长度的增加而增加。7）与米托蒽醌相比，形成了最稳定的加合物，稳定性提高了约100倍。这一发现非常令人感兴趣，因为预期寿命长的药物-DNA加合物会在细胞周期的所有阶段扰乱DNA依赖性功能。

  DOI：

  10.1021/jm901894c

文献信息

• New Anthracenedione Derivatives with Improved Biological Activity by Virtue of Stable Drug−DNA Adduct Formation
  作者：Oula C. Mansour、Benny J. Evison、Brad E. Sleebs、Keith G. Watson、Abraham Nudelman、Ada Rephaeli、Damian P. Buck、J. Grant Collins、Rebecca A. Bilardi、Don R. Phillips、Suzanne M. Cutts

  DOI：10.1021/jm901894c

  日期：2010.10.14

  on the opposite DNA strand. New derivatives based on the pixantrone and mitoxantrone backbones were synthesized, and these incorporated primary amino groups as well as extended side chains. The stability of DNA adducts increased with increasing side chain length of the derivatives. A mitoxantrone derivative bearing extended side chains (7) formed the most stable adducts with ∼100-fold enhanced stability

  米托蒽醌是一种抗癌剂，可作为拓扑异构酶II毒药，但是，它也可以被甲醛激活以形成DNA加合物。Pixantrone是一种2-氮杂-蒽二酮，其侧链具有末端伯氨基，与米托蒽醌相比，能更有效地与DNA形成甲醛介导的加合物。分子模型研究表明，蒽二酮侧臂“连接子”区域的延伸将使末端伯氨基具有更大的柔韧性，从而可进入相对DNA链上的鸟嘌呤残基。合成了基于pixantrone和mitoxantrone主链的新衍生物，这些衍生物结合了伯氨基和延伸的侧链。DNA加合物的稳定性随衍生物侧链长度的增加而增加。7）与米托蒽醌相比，形成了最稳定的加合物，稳定性提高了约100倍。这一发现非常令人感兴趣，因为预期寿命长的药物-DNA加合物会在细胞周期的所有阶段扰乱DNA依赖性功能。