4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol | 92808-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-2-butyne-1-ol；4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-yn-1-ol
• CAS: 92808-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: ZOSRBHPGDNYABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-(Trialkylsilyl)oxybut-2-ynals as dienophiles in the Diels–Alder synthesis of α-(hydroxymethyl)benzaldehydes

  摘要：

  The alpha-(hydroxymethyl)benzaldehyde derivative 2 has been synthesized by heating ynal 3 with diene 5, which produced the alpha-(silyloxymethyl)benzaldehyde 6 by a Diels-Alder retro-Diels-Alder process, followed by methylation, thioacetalization. and removal of the silyl protecting group. Decarbonylation of alpha-(silyloxymethyl)benzaldehydes des 6 and 10 takes place readily in the presence of zinc(II) chloride or para-toluenesulfonic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01541-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  点击，释放和发出荧光：用于一氧化碳代码传递的级联前药系统，药物有效载荷和荧光报告器的化学策略

  摘要：

  已开发出一种化学策略，其中单个触发器触发三反应级联，从而导致依次释放一种以上的药物成分，并生成易于监控的荧光副产物。作为概念的证明，证明了CO与抗生素甲硝唑的代码传递。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03348

文献信息

• Second-Generation Synthesis of Azadirachtin: A Concise Preparation of the Propargylic Mesylate Fragment
  作者：Alistair Boyer、Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200805395

  日期：2009.2.2

  A second bite of the apple: A new and highly efficient synthesis of the propargylic mesylate fragment of azadirachtin has been accomplished (see scheme; Bn=benzyl, Ms=methanesulfonyl, PMB=para‐methoxybenzyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl). An enantioselective catalytic hetero Diels–Alder reaction sets up the stereocenter at C15, which then controls the installation of the remaining functionality in

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。
• [EN] RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2017018924A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Compounds of Formula (I): (Formula I), wherein Z1 is NR1A, CHR1A or CR1BR1B; one of Z2 and Z3 is CH or CR1A', the other is N, CH or CR1A'; n is 0, 1 or 2; q is 0, 1 or 2; R1A, R1A', R1B, R2 and R3 are as defined herein, their use as inhibitors of RSV and related aspects.

  式(I)的化合物：(化学式I)，其中Z1为NR1A，CHR1A或CR1BR1B；Z2和Z3中的一个为CH或CR1A'，另一个为N，CH或CR1A'；n为0、1或2；q为0、1或2；R1A、R1A'、R1B、R2和R3如本文所定义，它们作为RSV抑制剂及相关方面的用途。
• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Efficient Construction of the Bicyclo[5.3.0]decenone Skeleton Based on the Rh(I)-Catalyzed Allenic Pauson−Khand Reaction
  作者：Chisato Mukai、Izumi Nomura、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1021/jo020649h

  日期：2003.2.1

  3.0]deca-1,7-dien-9-one ring system by rhodium-catalyzed Pauson-Khand reaction (PKR) of allenynes with a sulfonyl group has been developed. Investigation of the rhodium-catalyzed PKR on 19 examples of 1,2-nonadien-8-yne derivatives demonstrated that (i) acceptable yields could be consistently achieved through the proper choice of the rhodium catalyst ([RhCl(CO)(2)](2) or [RhCl(CO)dppp](2)) depending

  已经开发出了一种可靠的方法，该方法可通过铑催化带有磺酰基的烯丙炔的Pauson-Khand反应（PKR）来构建双环[5.3.0] deca-1,7-dien-9-一环系统。铑催化PKR的上证明1,2- nonadien -8-炔衍生物的实例19调查是：（i）可接受的产率可通过一致的铑催化剂的适当选择来实现（[的RhCl（CO）（2）] （2）或[RhCl（CO）dppp]（2））取决于起始烯丙炔，并且（ii）在该铑催化的PKR中可以耐受酯官能团以及羟基和甲硅烷氧基。
• Catalytic Enantioselective Allylations of Acetylenic Aldehydes via 2-Propanol-Mediated Reductive Coupling
  作者：Gilmar A. Brito、Franco Della-Felice、Guoshun Luo、Alexander S. Burns、Ronaldo A. Pilli、Scott D. Rychnovsky、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01776

  日期：2018.7.6

  O-benzoates modified by (S)-SEGPHOS or (S)-Cl,OMe-BIPHEP catalyze enantioselective 2-propanol-mediated reductive couplings of diverse nonmetallic allyl pronucleophiles with the acetylenic aldehyde TIPSC≡CCHO. Absolute stereochemistries of the resulting secondary homoallylic–propargylic alcohols were assigned using Rychnovsky’s competing enantioselective conversion method.

  ( S )-SEGPHOS 或 ( S )-Cl,OMe-BIPHEP 修饰的环金属化 π-烯丙基C,O-苯甲酸酯催化多种非金属烯丙基亲核试剂与乙醛 TIPSC=CCHO 的对映选择性 2-丙醇介导的还原偶联。使用 Rychnovsky 的竞争性对映选择性转化方法确定所得仲高烯丙醇-炔丙醇的绝对立体化学。