5-(2-benzylsulfanylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione | 861215-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(2-benzylsulfanylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 861215-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 300.405
• InChiKey: JEONFVGBZHLIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-benzylsulfanylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2-Benzylsulfanylphenyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为苯二氮杂ze受体激动剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类作为抗惊厥剂。在已知的苯并二氮杂receptor受体激动剂estazolam上对所设计分子的构象分析和能量最小构象子的叠加表明，主要提出的苯并二氮杂药效基团很好地匹配。电击和戊四唑诱导的致死惊厥试验表明，在1,3,4-恶二唑环的2位引入氨基和在苄硫基部分的对位引入氟取代基具有最佳的惊厥活性。看来这种作用是通过苯并二氮杂receptor受体机制介导的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.018
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基磺酰基苯羧酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2-benzylsulfanylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为苯二氮杂ze受体激动剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类作为抗惊厥剂。在已知的苯并二氮杂receptor受体激动剂estazolam上对所设计分子的构象分析和能量最小构象子的叠加表明，主要提出的苯并二氮杂药效基团很好地匹配。电击和戊四唑诱导的致死惊厥试验表明，在1,3,4-恶二唑环的2位引入氨基和在苄硫基部分的对位引入氟取代基具有最佳的惊厥活性。看来这种作用是通过苯并二氮杂receptor受体机制介导的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.018

文献信息

• Design and synthesis of new 2-substituted-5-(2-benzylthiophenyl)-1,3,4-oxadiazoles as benzodiazepine receptor agonists
  作者：Afshin Zarghi、Mehrdad Faizi、Bijan Shafaghi、Avideh Ahadian、Hamid R. Khojastehpoor、Vahideh Zanganeh、Sayyed A. Tabatabai、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.018

  日期：2005.6

  synthesized as anticonvulsant agents. Conformational analysis and superimposition of energy minima conformers of the designed molecules on estazolam, a known benzodiazepine receptor agonist, revealed that the main proposed benzodiazepine pharmacophores were well matched. Electroshock and pentylenetetrazole-induced lethal convulsion tests showed that the introduction of an amino group in position 2 of 1

  设计并合成了一系列新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类作为抗惊厥剂。在已知的苯并二氮杂receptor受体激动剂estazolam上对所设计分子的构象分析和能量最小构象子的叠加表明，主要提出的苯并二氮杂药效基团很好地匹配。电击和戊四唑诱导的致死惊厥试验表明，在1,3,4-恶二唑环的2位引入氨基和在苄硫基部分的对位引入氟取代基具有最佳的惊厥活性。看来这种作用是通过苯并二氮杂receptor受体机制介导的。