1,2,4-tribromo-1-butene | 70302-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,4-tribromo-1-butene
• 英文别名: 1,2,4-Tribrom-1-buten；1,2,4-tribromo-but-1-ene；1,2,4-Tribromobut-1-ene；1,2,4-tribromobut-1-ene
• CAS: 70302-76-0
• 化学式: C₄H₅Br₃
• 分子量: 292.796
• InChiKey: XHMWMYIGTCWNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Brommethylen)cyclopropan 生成 1,2,4-tribromo-1-butene
  参考文献：
  名称：

  卤代亚甲基环丙烷的一些环加成反应

  摘要：

  溴，氯和乙氧基亚甲基环丙烷3-5在185-195°时头对头二聚，从而以高收率得到相应的7,8-二取代的dispiro [2.0.2.2]辛烷6-8。氯亚甲基环丙烷4与等摩尔量的3和5进行交叉环加成反应，得到约50％的相应混合7,8-二取代的双螺[2.0.2.2]辛烷以及等份的6和7或6和8。溴-和氯亚甲基环丙烷也与甲烯-环丙烷进行相似的交叉环加成反应，得到7-卤代螺并[2.0.2.2]辛烷，但收率相对较低。在190°下，4与1,3-环戊二烯，呋喃和1,3-环己二烯反应，生成（2 + 4）环加成产物12-14。在190°下使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯时，4的不寻常产物18-20的产率分别为35％，8％和13％，而使用丙烯腈4时，仅产生21，（ 2 + 2）环加成。相对反应性4 含呋喃，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，1,3-环己二烯，丙烯腈和1,3-环戊二烯的比例分别估计为1：2.5：2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87015-x

文献信息

• WO2020139742A5
  申请人：——

  公开号：WO2020139742A5

  公开（公告）日：2022-11-21
• Some cycloaddition reactions of halomethylenecyclopropanes
  作者：A.T. Bottini、L.J. Cabral

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87015-x

  日期：1978.1

  high yields. Chloromethylenecyclopropane 4 undergoes cross cycloaddition reactions with near equimolar amounts of 3 and 5 to give about 50% of the corresponding mixed 7,8-disubstituted dispiro[2.0.2.2]octanes together with equal parts of 6 and 7 or 6 and 8. Bromo- and choromethylenecyclopropane also undergo similar cross cycloaddition reactions with methelene-cyclopropane to give the 7-halodispiro[2.0

  溴，氯和乙氧基亚甲基环丙烷3-5在185-195°时头对头二聚，从而以高收率得到相应的7,8-二取代的dispiro [2.0.2.2]辛烷6-8。氯亚甲基环丙烷4与等摩尔量的3和5进行交叉环加成反应，得到约50％的相应混合7,8-二取代的双螺[2.0.2.2]辛烷以及等份的6和7或6和8。溴-和氯亚甲基环丙烷也与甲烯-环丙烷进行相似的交叉环加成反应，得到7-卤代螺并[2.0.2.2]辛烷，但收率相对较低。在190°下，4与1,3-环戊二烯，呋喃和1,3-环己二烯反应，生成（2 + 4）环加成产物12-14。在190°下使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯时，4的不寻常产物18-20的产率分别为35％，8％和13％，而使用丙烯腈4时，仅产生21，（ 2 + 2）环加成。相对反应性4 含呋喃，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，1,3-环己二烯，丙烯腈和1,3-环戊二烯的比例分别估计为1：2.5：2