2-氯-n-(氯乙酰基)苯肼 | 52093-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(氯乙酰基)苯肼
• 英文名称: PCM-0102954
• 英文别名: 2-chloro-N'-(chloroacetyl)benzohydrazide；2-chloro-N'-(2-chloroacetyl)benzohydrazide
• CAS: 52093-13-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD07310137
• 分子量: 247.081
• InChiKey: UJMJNAWUKFYFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(氯乙酰基)苯肼 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-[4-[[5-(2-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.104966
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-氯-n-(氯乙酰基)苯肼
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.104966

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of 2‐Aryloxy‐ <i>N</i> ‐Phenylacetamide and <i>N′</i> ‐(2‐Aryloxyoxyacetyl) Benzohydrazide Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Vidyasrilekha Yele、Mohammad Afzal Azam、Ashish D. Wadhwani

  DOI：10.1002/cbdv.202000907

  日期：2021.4

  A new class of 2‐aryloxy‐N‐phenylacetamide and N′‐(2‐aryloxyoxyacetyl) benzohydrazide derivatives with different active moieties were synthesized and screened for their antibacterial activity. Structural characterization of synthesized compounds was performed using HR‐MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR spectral data. Amongst the synthesized compounds, 4‐2‐[2‐(2‐chloroacetamido)phenoxy]acetamido}‐3‐nitrobenzoic

  合成了具有不同活性部分的一类新的2-芳氧基-N-苯基乙酰胺和N' -（2-芳氧基氧基乙酰基）苯并酰肼衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。合成化合物的结构表征使用HR-MS，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据进行。在合成的化合物中，有4- 2- [2- [2-（2-氯乙酰氨基）苯氧基]乙酰氨基} -3-硝基苯甲酸（3h）和2-氯N-（2- 2- [2- [2-（2-氯苯甲酰基） ）肼基] -2-氧代乙氧基}苯基）乙酰胺（3o）对选定的一组细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物还表现出对细菌的杀菌活性。MBC和时间杀灭动力学研究表明，铜绿假单胞菌（3h，0.69μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（3o，0.62μg/ mL）明显。在计算机上的分子对接和新合成化合物的ADMET特性表明，该化合物可被视为有前途的抗菌剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Honokiol Derivatives Bearing 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones as Potential Viral Entry Inhibitors against SARS-CoV-2
  作者：Yong Guo、Jie-Ru Meng、Jia-Zheng Liu、Ting Xu、Zhi-Yuan Zheng、Zhi-Hong Jiang、Li-Ping Bai

  DOI：10.3390/ph14090885

  日期：——

  damp-drying effect. To develop new potent antiviral molecules, a series of novel honokiol analogues were synthesized by introducing various 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2(3H)-ones to its molecule. In a SARS-CoV-2 pseudovirus model, all honokiol derivatives were examined for their antiviral entry activities. As a result, 6a and 6p demonstrated antiviral entry effect with IC50 values of 29

  由 SARS-CoV-2 病毒感染引起的 2019 冠状病毒病 (COVID-19) 对全球健康和经济构成了严重威胁。然而，特异性和有效的 SARS-CoV-2 药物仍在开发中。Honokiol 是一种来自厚朴的生物活性成分，具有燥湿作用。为了开发新的有效抗病毒分子，通过引入各种 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)oxazol-2( 3H )-ones合成了一系列新的和厚朴酚类似物。它的分子。在 SARS-CoV-2 假病毒模型中，检查了所有和厚朴酚衍生物的抗病毒进入活性。结果，6a和6p证明了 IC 50 的抗病毒进入作用值分别为 29.23 和 9.82 µM。然而，亲本和厚朴酚具有非常弱的抗病毒活性，IC 50值超过 50 µM。生物层干涉仪 (BLI) 结合测定和分子对接研究表明，6p与人 ACE2 蛋白的结合比亲代和厚朴酚具有更高的结合亲和力和更低的结合能。一项竞争性
• Synthesis, molecular docking, binding free energy calculation and molecular dynamics simulation studies of benzothiazol-2-ylcarbamodithioates as <i>Staphylococcus aureus</i> MurD inhibitors
  作者：Srikanth Jupudi、Mohammed Afzal Azam、Ashish Wadhwani

  DOI：10.1080/10799893.2019.1663538

  日期：2019.5.4

  aureus MurD enzyme. Further, the binding interactions of compounds 5a-f in the catalytic pocket have been investigated using the extra-precision molecular docking and binding free energy calculation by MM-GBSA approach. A 30 ns molecular dynamics simulation of 5d/modeled S. aureus MurD enzyme was performed to determine the stability of the predicted binding conformation.

  通过光谱数据设计，合成和表征了一系列新的苯并噻唑-2-基氨基甲二硫代磺酸盐官能化合物5a-f。筛选了这些化合物对金黄色葡萄球菌（NCIM 5021，NCIM 5022和耐甲氧西林的菌株43300），枯草芽孢杆菌（NCIM 2545），大肠杆菌（NCIM 2567），肺炎克雷伯菌（NCIM 2706）和铜绿假单胞菌（NCIM 2036）。化合物5a和5d显示出针对所有测试的细菌菌株的显着活性。具体而言，化合物5a和5d对肺炎克雷伯菌显示出有效活性（NCIM 2706），而化合物5a对金黄色葡萄球菌也显示出有效活性（NCIM 5021）。化合物5d对金黄色葡萄球菌MurD酶的最小IC50值为13.37μM。进一步，使用超精密分子对接和通过MM-GBSA方法计算结合自由能，研究了化合物5a-f在催化口袋中的结合相互作用。对5d /模型化的金黄色葡萄球菌MurD酶进行了30 ns的分子动力学模拟，以确定预测的结合构象的稳定性。
• Discovery of honokiol thioethers containing 1,3,4-oxadiazole moieties as potential α-glucosidase and SARS-CoV-2 entry inhibitors
  作者：Ting Xu、Jie-Ru Meng、Wanqing Cheng、Jia-Zheng Liu、Junyan Chu、Qian Zhang、Nannan Ma、Li-Ping Bai、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116838

  日期：2022.8

  the binding of SARS-CoV-2 to the host ACE2 receptor through dual recognition of SARS-CoV-2 spike RBD and human ACE2. Additionally, the potent honokiol thioethers 7l, 9a, and 9r displayed relatively no cytotoxicity to normal cells (LO2). These findings will provide a theoretical basis for the discovery of honokiol derivatives as potential both α-glucosidase and SARS-CoV-2 entry inhibitors.

  Honokiol 从中药 (TCM)厚朴中分离出来，是一种具有多种生物活性的双酚类化合物。为了改善和扩大其生物活性，本文制备了两个系列的带有 1,3,4-恶二唑部分的和厚朴酚硫醚，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶和 SARS-CoV-2 进入抑制活性。在所有和厚朴酚硫醚中，化合物7l表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值为18.9 ± 2.3 µM，优于参比药物阿卡波糖（IC 50 = 24.4 ± 0.3 µM)。还讨论了构效关系 (SAR) 的一些有趣结果。酶动力学研究表明7l是一种非竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂，分子对接结果进一步支持了这一点。此外，和厚朴酚硫醚7e、9a、9e和9r对进入 HEK-293 T-ACE2 h的 SARS-CoV-2 假病毒表现出有效的抗病毒活性。特别是9a对 SARS-CoV-2 假病毒进入具有最强的抑制活性，IC为 50值为 16.96 ± 2.45
• Cao, Song; Wei, Na; Zhao, Chuanmeng, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, vol. 53, # 8, p. 3120 - 3125
  作者：Cao, Song、Wei, Na、Zhao, Chuanmeng、Li, Lina、Huang, Qingchun、Qian, Xuhong

  DOI：——

  日期：——