(2S,3E)-3-methyl-2-phenyl-2-(4',4',5',5'-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)pent-3-ene | 1622201-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3E)-3-methyl-2-phenyl-2-(4',4',5',5'-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)pent-3-ene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E,2S)-3-methyl-2-phenylpent-3-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1622201-99-3
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₂
• 分子量: 286.222
• InChiKey: AEVVDBWXDMXCGK-ODHXBGJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-3-methyl-2-phenyl-2-(4',4',5',5'-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)pent-3-ene 、 苯甲醛 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到(1S,2S,3Z)-1-hydroxy-2,3-dimethyl-1,4-diphenylpent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用α，α-二取代的烯丙基品哪醇硼酸酯的醛的高选择性烯丙基硼化

  摘要：

  α，α-二取代烯丙基频哪醇硼酸酯经历的高选择性allylborations醛，得到四取代的高烯丙醇与特殊水平的抗- ž -选择性（> 20：1）。反应范围包括产生无环和环外四取代均烯丙基醇的无环和环状烯丙基硼酸酯。使用β-硼化的烯丙基硼酸酯得到带有硼酸酯的完全取代的烯烃，该酯经过进一步的交叉偶联，从而实现了高度模块化和立体选择性的方法合成二芳基四取代的烯烃。计算分析揭示了观察到的显着选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201402995
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(but-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (S)-1-phenylethyl diisopropylcarbamate 在 仲丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 以85%的产率得到(2S,3E)-3-methyl-2-phenyl-2-(4',4',5',5'-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)pent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用α，α-二取代的烯丙基品哪醇硼酸酯的醛的高选择性烯丙基硼化

  摘要：

  α，α-二取代烯丙基频哪醇硼酸酯经历的高选择性allylborations醛，得到四取代的高烯丙醇与特殊水平的抗- ž -选择性（> 20：1）。反应范围包括产生无环和环外四取代均烯丙基醇的无环和环状烯丙基硼酸酯。使用β-硼化的烯丙基硼酸酯得到带有硼酸酯的完全取代的烯烃，该酯经过进一步的交叉偶联，从而实现了高度模块化和立体选择性的方法合成二芳基四取代的烯烃。计算分析揭示了观察到的显着选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201402995