4-isopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 1451390-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(propan-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline；4-Isopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)aniline；4-propan-2-yl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1451390-90-1
• 化学式: C₁₅H₂₄BNO₂
• 分子量: 261.172
• InChiKey: AWNYEFROYSRNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2'-iodo-5'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  级联双异氰酸酯插入和2-碘-2'-异氰基-1,1'-联苯的C–N偶联†

  摘要：

  已经开发出使用2-碘-2'-异氰基-1,1'-联苯的钯催化的双异氰酸酯插入物，然后进行铜催化的分子内C-N偶联，从而提供了包含菲啶和咔唑骨架的独特杂环结构。在这种级联过程中，四个化学键连续形成，包括两个C–C，一个C–O和一个C–N键，而没有分离中间体。在双插入中使用官能化异氰酸酯的策略为构建具有高键形成效率的杂环体系提供了一种快速方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob00956b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-异丙基苯胺 、 频那醇硼烷 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到4-isopropyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从邻氨基苯基硼酸酯聚合，区域特异性合成喹啉。

  摘要：

  据报道由α，β-不饱和酮和邻氨基苯基硼酸衍生物直接会聚两组分合成喹啉。该反应与传统的Skraup-Doebner-Von Miller合成在区域上互补，并且在碱性而不是强酸性条件下进行。苯环中取代的喹啉可以通过使用取代的邻氨基苯硼酸酯来获得，该邻氨基苯硼酸酯是通过钯催化相应邻溴代苯胺的直接硼化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol8016726

文献信息

• A novel GPER antagonist protects against the formation of estrogen-induced cholesterol gallstones in female mice
  作者：Chelsea DeLeon、Helen H. Wang、Joseph Gunn、McKenna Wilhelm、Aidan Cole、Stacy Arnett、David Q-H. Wang、Christopher K. Arnatt

  DOI：10.1194/jlr.ra119000592

  日期：2020.5

  were designed, synthesized, and subsequently assessed for their therapeutic effects via calcium mobilization, cAMP, and ERα and ERβ fluorescence polarization binding assays. From this series of compounds, one new compound, 2-cyclohexyl-4-isopropyl-N-(4-methoxybenzyl)aniline (CIMBA), exhibits superior antagonism and selectivity exclusively for GPER. Furthermore, CIMBA reduces the formation of 17β-estradiol-induced

  许多临床研究和流行病学调查清楚地表明，女性患胆固醇胆结石的可能性是男性的两倍，口服避孕药和其他雌激素疗法会大大增加这种风险。此外，动物研究表明，雌激素通过雌激素受体（ER）α途径，但不通过ERβ途径，促进胆固醇胆结石的形成。更重要的是，一些遗传和病理生理研究发现G蛋白偶联雌激素受体（GPER）1是新的胆结石基因Lith18，在小鼠的5号染色体上，并产生额外的成石作用，独立于ERα起作用，以显着增加雌性小鼠的胆石生成。基于GPER的计算模型，设计，合成了一系列新的GPER选择性拮抗剂，随后通过钙动员，cAMP以及ERα和ERβ荧光偏振结合测定评估了它们的治疗效果。从这一系列化合物中，有一个新化合物2-环己基-4-异丙基-N-（4-甲氧基苄基）苯胺（CIMBA）仅对GPER表现出优异的拮抗作用和选择性。此外，CIMBA在以成石饮食喂养8周的去卵巢小鼠中，以剂量依赖性方式减少了17β-雌二醇诱导的胆结石的形成。以32μg/天/
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TARGETING GPER FOR TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH CALCIUM<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES CIBLANT LE GPER POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES AU CALCIUM
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2019213499A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of the formula (I): In other aspects, the present disclosure provides compositions and methods of targeting GPER for the treatment of cancers, such as breast cancers and leukemias, gallstone disease, cardiovascular disease, and for conferring of neuroprotection on a subject. Also disclosed are high throughput assays for identifying antagonists of GPER.

  在一个方面，本公开提供了化合物的结构式(I)：在其他方面，本公开提供了用于治疗癌症（如乳腺癌和白血病）、胆结石病、心血管疾病以及为受试者提供神经保护的靶向GPER的组合物和方法。还公开了用于识别GPER拮抗剂的高通量筛选方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TARGETING GPER IN CALCIUM DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS CIBLANT LE GPER DANS DES TROUBLES DU CALCIUM
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2018183659A8

  公开（公告）日：2018-11-15
• Novel GPER Agonist, CITFA, Increases Neurite Growth in Rat Embryonic (E18) Hippocampal Neurons
  作者：Chelsea DeLeon、Kyle Pemberton、Michael Green、Vanja Kalajdzic、Martina Rosato、Fenglian Xu、Christopher Arnatt

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00811

  日期：2022.4.20