(E)-1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1559077-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-2-[(1E)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]benzene；1-nitro-2-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1559077-96-1
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: WPXGJRXYFMGUPG-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 potassium [(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]trifluoroborate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 异丙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(E)-1-nitro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基）三氟硼酸钾的（Z）-或（E）-选择性加氢：生成β-三氟甲基苯乙烯的任一异构体的途径

  摘要：

  描述了Pd催化的（3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基）三氟硼酸钾的氢化反应，提供纯度> 98％的乙烯基硼酸酯的（Z）-或（E）-异构体。烯烃的最初形成的（Z）异构体会随时间转变为（E）异构体，而与所使用的催化剂无关。与溴代和碘代芳烃偶联可提供各种（Z）-或（E）-β-三氟甲基苯乙烯。另外，已经描述了由HFC-245fa和BF 3 ·OEt 2安全合成炔基三氟硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00235

文献信息

• Room temperature decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by photoredox catalysis
  作者：Pan Xu、Ablimit Abdukader、Kaidong Hu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc48598f

  日期：——

  A visible-light-induced decarboxylative trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids, which uses the Togni reagent as the CF3 source is disclosed. The corresponding trifluoromethylated alkenes were obtained in moderate to high yields with excellent functional group tolerance at ambient temperature. Preliminary mechanistic analyses suggest a radical-type mechanism.

  公开了使用Togni试剂作为CF 3源的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。以中等至高产率获得了相应的三氟甲基化烯烃，其在环境温度下具有优异的官能团耐受性。初步的机械分析表明是一种激进型机制。
• (<i>Z</i>)- or (<i>E</i>)-Selective Hydrogenation of Potassium (3,3,3-Trifluoroprop-1-yn-1-yl)trifluoroborate: Route to Either Isomer of β-Trifluoromethylstyrenes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Wataru Mitsuhashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00235

  日期：2015.3.6

  vinylborate in >98% purity is described. The initially formed (Z)-isomer of the alkene is transformed to the (E)-isomer with time, irrespective of the catalyst used; coupling with bromo- and iodoarenes provides a variety of (Z)- or (E)-β-trifluoromethylstyrenes. Also, a safe synthesis of the alkynyltrifluoroborate from HFC-245fa and BF3·OEt2 has been described.

  描述了Pd催化的（3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基）三氟硼酸钾的氢化反应，提供纯度> 98％的乙烯基硼酸酯的（Z）-或（E）-异构体。烯烃的最初形成的（Z）异构体会随时间转变为（E）异构体，而与所使用的催化剂无关。与溴代和碘代芳烃偶联可提供各种（Z）-或（E）-β-三氟甲基苯乙烯。另外，已经描述了由HFC-245fa和BF 3 ·OEt 2安全合成炔基三氟硼酸酯。