O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-fluorophenyl)methylphosphonate | 1416892-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-fluorophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1416892-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₂O₃PS
• 分子量: 394.407
• InChiKey: CJVNHIMCGHPISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-溴-2-硝基苯 、 diethyl (amino(4-fluorophenyl)methyl)phosphonate 在 copper(II) choride dihydrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)(4-fluorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有苯并噻唑部分的α-氨基膦酸酯的新型合成途径

  摘要：

  已经开发了一种新颖有效的合成途径，可通过方便地从起始原料通过级联三组分反应制得含苯并噻唑部分的α-氨基膦酸酯。通过MTT方法评估了目标化合物3a – 3g，7和8a，8b在体外对癌细胞系HL-60的抗癌活性。化合物3g对测试的细胞系显示出良好的癌症抑制活性。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200831

文献信息

• Novel Synthetic Route to<i>α</i>-Aminophosphonates Containing Benzothiazole Moiety
  作者：Liju Gu、Rui Wang、Xiangzhong Huang、Cheng Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201200831

  日期：2012.10

  A novel and ef?cient synthetic route to α‐aminophosphonates containing benzothiazole moiety via a cascade three‐component reaction from conveniently available starting materials has been developed. The target compounds 3a–3g, 7 and 8a, 8b were evaluated for their anticancer activities against the cancer cell line HL‐60 in vitro by the MTT method. Compound 3g showed good cancer inhibitory activity against

  已经开发了一种新颖有效的合成途径，可通过方便地从起始原料通过级联三组分反应制得含苯并噻唑部分的α-氨基膦酸酯。通过MTT方法评估了目标化合物3a – 3g，7和8a，8b在体外对癌细胞系HL-60的抗癌活性。化合物3g对测试的细胞系显示出良好的癌症抑制活性。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。