methyl 2-(2-nitrobenzyl)propanoate | 60031-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrobenzyl)propanoate
• 英文别名: α-Methyl-β-o-nitrophenyl-propionsaeure-methylester；methyl 2-methyl-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 60031-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FYXCOKXMAVLNKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrobenzyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到3-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基乙缩醛的β-芳基化及其在苯并δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。

  DOI：

  10.1021/ol402398s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 1-溴-2-硝基苯 在 (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)dimethylpalladium(II) 、 zinc(II) fluoride 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)-1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylaniline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到methyl 2-(2-nitrobenzyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基乙缩醛的β-芳基化及其在苯并δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。

  DOI：

  10.1021/ol402398s

文献信息

• MURRAY R. J.; CROMWELL N. H., J. ORG. CHEM., 1976, 41, NO 22, 3540-3545
  作者：MURRAY R. J.、 CROMWELL N. H.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed β-Arylation of Silyl Ketene Acetals and Application to the Synthesis of Benzo-Fused δ-Lactones
  作者：Sam Aspin、Laura López-Suárez、Paolo Larini、Anne-Sophie Goutierre、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol402398s

  日期：2013.10.4

  Silyl ketene acetals are shown to be competent nucleophiles in Pd-catalyzed migrative C(sp3)–H arylations. Compared to the parent ester lithium enolates, they possess decreased reactivity but enhanced chemoselectivity. This behavior was exploited through the synthesis of valuable benzo-fused δ-lactones such as 1-isochromanones and dihydrocoumarins.

  在Pd催化的迁移性C（sp 3）–H芳基化反应中，甲硅烷基乙烯酮缩醛被证明是有效的亲核试剂。与母体酯烯醇锂相比，它们具有降低的反应性但增强的化学选择性。这种行为是通过合成有价值的苯并稠合的δ-内酯（例如1-isochromanones和dihydrocoumarins）来开发的。