8-ethenyl-8-ethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine-3-carbaldehyde | 1443329-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-ethenyl-8-ethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine-3-carbaldehyde
• CAS: 1443329-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: STBAGTHLFBGQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8-ethenyl-8-ethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95%的产率得到8-ethenyl-8-ethyl-3-(methoxymethyl)-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Catalytically Asymmetric Pd/Norbornene Catalysis: Enantioselective Synthesis of (+)-Rhazinal, (+)-Rhazinilam, and (+)-Kopsiyunnanine C1–3

  摘要：

  A catalytically asymmetric palladium/norbornene-catalyzed reaction is reported, where alpha-aryl tetrahydroquinoline derived phosphoramidite L15 is found to be the optimum ligand. Taking advantage of this transformation, the concise and unified enantioselective syntheses of (+)-rhazinal, (+)-rhazinilam, and (+)-kopsiyunnanine C1, C2, and C3 are realized.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01790
• 作为产物：
  描述：

  在 norbornene 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-ethenyl-8-ethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘吡咯的 Pd 催化化学选择性 Catellani Ortho-Arylation： Rhazinal 的快速全合成

  摘要：

  开发了 Pd 催化的碘吡咯化学选择性 Catellani 反应。通过优化该多组分过程不同步骤的动力学，实现了两种不同芳基卤化物之间罕见的化学选择性。新开发的方法导致以高效的方式快速合成鼠尾草。

  DOI：

  10.1021/ja404494u

文献信息

• Catalytically Asymmetric Pd/Norbornene Catalysis: Enantioselective Synthesis of (+)-Rhazinal, (+)-Rhazinilam, and (+)-Kopsiyunnanine C1–3
  作者：Kun Zhao、Shibo Xu、Chongqing Pan、Xianwei Sui、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01790

  日期：2016.8.5

  A catalytically asymmetric palladium/norbornene-catalyzed reaction is reported, where alpha-aryl tetrahydroquinoline derived phosphoramidite L15 is found to be the optimum ligand. Taking advantage of this transformation, the concise and unified enantioselective syntheses of (+)-rhazinal, (+)-rhazinilam, and (+)-kopsiyunnanine C1, C2, and C3 are realized.
• Pd-Catalyzed Chemoselective Catellani <i>Ortho</i>-Arylation of Iodopyrroles: Rapid Total Synthesis of Rhazinal
  作者：Xianwei Sui、Rui Zhu、Gencheng Li、Xinna Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja404494u

  日期：2013.6.26

  The rare chemoselectivity between two different aryl halides was realized by optimizing the kinetics of the different steps of this multicomponent process. The new developed method led to the rapid synthesis of rhazinal in a highly efficient manner.

  开发了 Pd 催化的碘吡咯化学选择性 Catellani 反应。通过优化该多组分过程不同步骤的动力学，实现了两种不同芳基卤化物之间罕见的化学选择性。新开发的方法导致以高效的方式快速合成鼠尾草。