8-ethenyl-8-ethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine-3-carbaldehyde | 1443329-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-ethenyl-8-ethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine-3-carbaldehyde
• CAS: 1443329-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: STBAGTHLFBGQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8-ethenyl-8-ethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95%的产率得到8-ethenyl-8-ethyl-3-(methoxymethyl)-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Catalytically Asymmetric Pd/Norbornene Catalysis: Enantioselective Synthesis of (+)-Rhazinal, (+)-Rhazinilam, and (+)-Kopsiyunnanine C1–3

  摘要：

  A catalytically asymmetric palladium/norbornene-catalyzed reaction is reported, where alpha-aryl tetrahydroquinoline derived phosphoramidite L15 is found to be the optimum ligand. Taking advantage of this transformation, the concise and unified enantioselective syntheses of (+)-rhazinal, (+)-rhazinilam, and (+)-kopsiyunnanine C1, C2, and C3 are realized.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01790
• 作为产物：
  描述：

  在 norbornene 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-ethenyl-8-ethyl-1-(2-nitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-indolizine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘吡咯的 Pd 催化化学选择性 Catellani Ortho-Arylation： Rhazinal 的快速全合成

  摘要：

  开发了 Pd 催化的碘吡咯化学选择性 Catellani 反应。通过优化该多组分过程不同步骤的动力学，实现了两种不同芳基卤化物之间罕见的化学选择性。新开发的方法导致以高效的方式快速合成鼠尾草。

  DOI：

  10.1021/ja404494u