3-(4-Bromomethyl-3-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine | 205485-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromomethyl-3-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
• 英文别名: 3H-Diazirine, 3-[4-(bromomethyl)-3-methoxyphenyl]-3-(trifluoromethyl)-；3-[4-(bromomethyl)-3-methoxyphenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 205485-30-9
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃N₂O
• 分子量: 309.086
• InChiKey: QVAMEGVCUGUGAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromomethyl-3-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-(Azidomethyl)-4-[1-deuterio-2,2,2-trifluoro-1-(trideuteriomethoxy)ethyl]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Post-biotinylation of Photocrosslinking by Staudinger-Bertozzi Ligation of Preinstalled Alkylazide Tag

  摘要：

  通过对三氟甲基苯二氮丙啶（TPD）的烷基叠氮化物衍生物进行生物素化后处理，阐明了光亲和生物素化技术的应用。我们使用光修饰的聚偏二氟乙烯（PVDF）膜作为光标记成分，并通过施陶丁格-贝托齐（Staudinger-Bertozzi）连接法引入生物素。15 pmol 量的生物素化试剂仍能有效地观察基质上的交联产物。结果表明，烷基叠氮化物携带的 TPD 衍生物在光亲和生物素化应用中具有潜在的实用性，可用于结构要求严格的配体。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1510
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-Bromomethyl-3-methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  Aryldiazirine-Modified Pyroglutamates: Photoaffinity Labels for Glutamate

  摘要：

  报告了一种芳基二氮丙啶修饰焦谷氨酸的合成方法，该方法可用作谷氨酸受体的光亲和标记。已经确定了这些三氟甲基取代的芳基二氮丙啶的详细 13C NMR 和 19F NMR 光谱特性数据，并证明这些数据有助于在合成过程中跟踪该基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923595

文献信息

• [EN] CARBENE MASS TAGGING<br/>[FR] MARQUAGE DE MASSE DE CARBÈNE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2020237132A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The disclosure relates to a diazirine precursor mass tag compound represented by structural formula (I). Also disclosed is a method for detecting analytes in a sample, comprising derivatizing the analytes with the compound of formula (I), and detecting the resulting derivatized analytes by a mass or ion mobility spectrometry.

  本发明涉及一种由结构式（I）表示的重氮环前体质量标记化合物。还公开了一种检测样品中分析物的方法，包括用式（I）的化合物衍生化分析物，并通过质谱或离子迁移谱检测所得的衍生化分析物。
• Hashimoto, Makoto; Kanaoka, Yuichi; Hatanaka, Yasumaru, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 119 - 122
  作者：Hashimoto, Makoto、Kanaoka, Yuichi、Hatanaka, Yasumaru

  DOI：——

  日期：——