5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid[1-(S)-(4-fluorobenzyl)-2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide | 800397-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid[1-(S)-(4-fluorobenzyl)-2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide
• 英文别名: 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid [(S)-1-(4-fluorobenzyl)-2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]-amide；5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid [1-(S)-(4-fluorobenzyl)-2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide；5-chloro-N-[(2S)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 800397-99-3
• 化学式: C₂₂H₂₂ClFN₄O₃
• 分子量: 444.893
• InChiKey: QHKYOEZNQSPNHW-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  798.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid[1-(S)-(4-fluorobenzyl)-2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 acetic acid 1-[2-(S)-[(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carbonyl)amino]-3-(4-fluorophenyl)propionyl]piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSHORYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'AMIDE D'ACIDE PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004104001A3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid[1-(S)-(4-fluorobenzyl)-2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSHORYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'AMIDE D'ACIDE PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004104001A3
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-6-氮杂吲哚-2-羧酸 、 (S)-2-Amino-3-(4-fluoro-phenyl)-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-propan-1-one hydrochloride 在 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid[1-(S)-(4-fluorobenzyl)-2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 生成 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid[1-(S)-(4-fluorobenzyl)-2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitors of glycogen phosphorylase

  摘要：

  化学式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并作为心脏保护剂。

  公开号：

  US20050261272A1

文献信息

• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104693264B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明涉及一种化合物及其制备方法和应用，该化合物具有式I所示结构或其药学上可接受的盐或酯；该化合物为一类新型的胆酸缀合吡咯酰胺类糖原磷酸化酶抑制剂，可有效作用于肝脏的糖原磷酸化酶，是2型糖尿病患者控制血糖的优选药物。该类化合物可用于制备抗糖尿病及其并发症药物、抗心血管疾病药物、减肥药物、治疗代谢综合征药物。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE
  申请人：Bradley Edward Stuart

  公开号：US20070244090A9

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并可作为心脏保护剂。
• Treatment of Diabetes with Glycogen Phosphorylase Inhibitors
  申请人：Thomas Gerard Hugh

  公开号：US20090298745A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides a method of treatment of diabetes, particularly type II diabetes, or a diabetes related condition, comprising night time dosing of an inhibitor of glycogen phosphorylase, optionally in combination another anti-diabetic therapy.

  本发明提供了一种治疗糖尿病的方法，特别是治疗II型糖尿病或与糖尿病相关的疾病的方法，包括在夜间给予糖原磷酸化酶抑制剂的剂量，可选地与其他抗糖尿病疗法联合使用。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSHORYLASE
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1636224B1

  公开（公告）日：2010-07-14
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVE USEFUL AS INHIBITOR OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1819704B1

  公开（公告）日：2008-07-09