10-octyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde | 887652-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-octyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 10-Octyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde；10-octylphenothiazine-3,7-dicarbaldehyde
• CAS: 887652-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂S
• 分子量: 367.512
• InChiKey: PBTVRTQXVQYIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-octyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蝶翼型新型推拉A–π–D–π–A有机荧光团：合成、光物理、DFT和非线性光学性质研究

  摘要：

  推拉有机分子引起了光化学和光物理学研究界的广泛兴趣。在本报告中，我们介绍了一种新型有机荧光团（ AA2 ）的合成、表征、光物理和非线性光学性质研究，该荧光团具有独特的推拉分子构型：受体-π-桥-供体-π-桥-受体（A- π-D-π-A)以吩噻嗪为供体部分构成。通过1 H, 13进行了彻底的调查以验证其结构13C NMR 和 MALDI-TOF 质谱分析。为了从实验和理论上阐明其光学特性，人们进行了各种研究。对其光学吸收和发射特性的系统研究揭示了其对溶剂极性的强烈依赖性，这证实了其独特的分子和电子结构所产生的分子内电荷转移（ICT）过程所发挥的关键作用。如此强的结构-性能相关性可用于各种光电应用，这促使我们探索AA2用于由非线性光学响应驱动的光子学应用。我们的非线性光学研究证实，当使用 Z 扫描技术在纳秒范围内激发时，在 532 nm 处存在强激发态吸收。这开辟了探索光学限幅应用的又一条途径。AA2分子的估计光学极限阈值约为0

  DOI：

  10.1039/d3nj03252c
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 10-octyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生物的合成，建模和溶剂变色性质。

  摘要：

  一种新的A–π–D–π–A吩噻嗪衍生物2,2'-（（10-辛基-10H-吩噻嗪-3,7-二基）双（乙烯-2,1-二基））bis（1-制备了乙基-3,3-二甲基-3H-吲哚-1-鎓碘化物（PTZ-BEI），并使用红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，紫外-可见光和质谱。极性不同的溶剂中PTZ-BEI溶液的电子光谱显示出与分子内电荷转移有关的吸收带（λmax）。此外，PTZ-BEI溶液的发射光谱在很大程度上取决于波长和强度。斯托克斯位移（ 随着溶剂极性增加至4105 cm -1而增加在最极性的溶剂中，二甲基甲酰胺。线性溶剂化-能量关系用于研究斯托克斯位移的溶剂依赖性。计算了PTZ-BEI的相对量子产率（φ）。最后，在B3LYP级别采用密度泛函理论对气态和溶剂化状态下的PTZ衍生物进行几何优化和电子光谱模拟，以探索溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/bio.3779

文献信息

• 一种含吩噻嗪类聚合金属配合物及其制备方法 及其用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN103539804B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种含吩噻嗪类聚合金属聚合物及其制备方法及其用途，所述的含吩噻嗪类聚合金属聚合物是一种吩噻嗪-噻吩侧链型的D-π-A结构的新型染料，与传统的贵金属染料相比，其成本低廉，制备简单，产率较高，且热稳定性能好，可用于染料敏化太阳能电池。
• Synthesis and evaluation of photophysical and electrochemical properties of vinyl chalcogenide derivatives of phenothiazines
  作者：Marina Cardoso Dilelio、Teodoro S. Kaufman、Bernardo Almeida Iglesias、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109982

  日期：2022.2

  the latter also exhibited more red-shifted absorption spectra, and Stokes shifts in the range 6115–8170 cm−1 with weak dependence of solvent polarity. The sulfoxide and sulfones displayed more red-shifted spectra than the corresponding sulfides. The cyclic voltammograms of all derivatives exhibited a common pattern of reversible or quasi-reversible processes in the anodic region, related to the phenothiazine

  报道了 Wittig-Horner 介导的带有乙烯基硫化物和乙烯基硒化物基序的吩噻嗪的合成，这些基序连接到芳环或连接到杂环的中心氮原子，以及随后对其光物理和电化学性质的研究。这些化合物以几何异构体的混合物形式获得，产率良好至极好。为了完成这项研究，还从相应的氧化膦氧化物制备了一小组乙烯基亚砜和乙烯基砜衍生物。在不同极性的溶剂中检查了化合物的光物理性质，其中它们在紫外区域呈现吸收最大值，摩尔吸收系数与对称允许的 π-π* 电子跃迁兼容。杂环衍生物是荧光的。带有与杂环氮原子相连的乙烯基硫醚部分的化合物比带有与芳环键合的乙烯基硫属元素化物的吩噻嗪衍生物显示出的荧光强度较低；后者还表现出更多的红移吸收光谱，斯托克斯位移范围为 6115-8170 cm-1具有弱的溶剂极性依赖性。亚砜和砜比相应的硫化物显示出更多的红移光谱。所有衍生物的循环伏安图在阳极区域表现出与吩噻嗪单元相关的可逆或准可逆过程的共同模式。
• Synthesis, modelling, and solvatochromic properties of a phenothiazine derivative
  作者：Fatimah A.M. Al‐Zahrani

  DOI：10.1002/bio.3779

  日期：2020.8

  using infra‐red (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, ultraviolet–visible light and mass spectra. Electronic spectra of PTZ‐BEI solutions in solvents with different polarities displayed absorption bands (λmax) related to intramolecular charge transfer. In addition, the emission spectra of PTZ‐BEI solutions were strongly solvent dependent for both wavelength and intensity. Stokes’ shift

  一种新的A–π–D–π–A吩噻嗪衍生物2,2'-（（10-辛基-10H-吩噻嗪-3,7-二基）双（乙烯-2,1-二基））bis（1-制备了乙基-3,3-二甲基-3H-吲哚-1-鎓碘化物（PTZ-BEI），并使用红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，紫外-可见光和质谱。极性不同的溶剂中PTZ-BEI溶液的电子光谱显示出与分子内电荷转移有关的吸收带（λmax）。此外，PTZ-BEI溶液的发射光谱在很大程度上取决于波长和强度。斯托克斯位移（ 随着溶剂极性增加至4105 cm -1而增加在最极性的溶剂中，二甲基甲酰胺。线性溶剂化-能量关系用于研究斯托克斯位移的溶剂依赖性。计算了PTZ-BEI的相对量子产率（φ）。最后，在B3LYP级别采用密度泛函理论对气态和溶剂化状态下的PTZ衍生物进行几何优化和电子光谱模拟，以探索溶剂效应。
• A near-infrared “on–off” fluorescent and colourimetric cyanide chemodosimeter based on phenothiazine with applications in living cell imaging
  作者：Qi Zou、Xin Li、Qunjie Xu、Hans Ågren、Wandong Zhao、Yi Qu

  DOI：10.1039/c4ra11567h

  日期：——

  to cyanide ions with a detection limit as low as 67 nM, and that other anions showed almost no interference even at high concentrations. Optical spectroscopic measurements, 1H NMR and mass spectrometry titrations, and theoretical simulations were carried out to elucidate the sensing mechanism of compound PTZ. Moreover, potential applications of this compound for biosensing have been exemplified by the

  由于其在生物传感领域的优势，已投入大量精力来开发易于使用的近红外探针来检测分析物。本文中，设计并合成了基于双氰基乙烯基官能化吩噻嗪的近红外“开-关”荧光化学计量器PTZ。该云台由于氰化物离子的特殊亲核性，该化合物可有效识别水性介质中的氰化物离子，这会影响分子内的分子内电荷转移效率。此外，发现它对氰化物离子表现出快速的比色和可淬灭的近红外（NIR）荧光响应，检出限低至67 nM，其他阴离子即使在高浓度下也几乎没有干扰。进行了光谱测量，1 H NMR和质谱滴定以及理论模拟，以阐明化合物PTZ的传感机理。。此外，该化合物在生物传感中的潜在应用已被成功的荧光显微成像技术用于检测HeLa细胞中氰化物离子的例证。
• Synthesis, photophysical properties, and density functional theory studies of phenothiazine festooned vinylcyclohexenyl‐malononitrile
  作者：Fatimah A.M. Al‐Zahrani、Khalid Ahmed Alzahrani、Reda M. El‐Shishtawy、Khloud Abu Mellah、Amerah M. Al‐Soliemy、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1002/bio.3804

  日期：2020.11

  A novel phenothiazine derivative conjugated with vinylcyclohexenyl‐malononitrile (PTZ‐CDN) was synthesized through the Knoevenagel reaction of 10‐octyl‐10H‐phenothiazine‐3,7‐dicarbaldehyde with 2‐(3,5,5‐trimethylcyclohex‐2‐en‐1‐ylidene)‐malononitrile and fully characterized. The UV–vis absorption spectra of PTZ‐CDN in different solvents showed a λmax band at 497–531 nm with a high molar extinction

  通过10-辛基-10 H-吩噻嗪-3,7-二甲醛与2-（3,5,5-三甲基环己基-2-en ）的Knoevenagel反应合成了与乙烯基环己烯基-丙二腈（PTZ-CDN）共轭的新型吩噻嗪衍生物-1-亚丙基）-丙二腈并充分表征。在不同溶剂中PTZ-CDN的紫外可见吸收光谱显示在497-531 nm处有一个λ最大谱带，其高消光系数归因于分子内电荷转移（ICT），具有π-π*跃迁的特征。溶剂极性的增加导致λmax的红移。PTZ-CDN荧光发射光谱比吸收光谱对增加溶剂极性更敏感。他们显示出λem的蓝移85 nm。为了了解PTZ-CDN衍生物的行为，应用了斯托克斯位移（ 关于溶剂极性，Lippert-Mataga和线性溶剂化-能量关系（LSER）模型，其中LSER显示出比Lippert-Mataga图更好的回归（r 2 = 0.9627）。最后，计算了二恶烷和二甲基甲酰胺（DMF）中的TD密度泛函理