2-氯丙酸叔丁酯 | 40058-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-chloropropionate
• 英文别名: t-butyl α-chloropropionate；2-Chlor-propionsaeure-tert-butylester；tert-Butyl 2-chloropropanoate
• CAS: 40058-88-6
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 164.632
• InChiKey: YXYWJZNXZGYLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  905;911;917;921;926

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-tert-butyl trans-2,3-bis(diphenylphosphinyl)-1-methyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Okada, Yoshiharu; Minami, Toru; Ichikawa, Junji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-氯丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  与海葵素有关的三内酯†

  摘要：

  依次用两个当量的阴离子2和碘处理海葵素，得到单烷基化的单碘化碘内酯叔丁酯3。在无水丙酮介质中进行酯裂解，然后用碳酸氢钠处理将3转化为三内酯4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330376

文献信息

• MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AULAKH Virender Singh

  公开号：US20150266867A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• Nickel/Photoredox‐Catalyzed Asymmetric Reductive Cross‐Coupling of Racemic α‐Chloro Esters with Aryl Iodides
  作者：Haixing Guan、Qianwen Zhang、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1002/anie.201914175

  日期：2020.3.23

  A unique nickel/organic photoredox co-catalyzed asymmetric reductive cross-coupling between α-chloro esters and aryl iodides is developed. This cross-electrophile coupling reaction employs an organic reductant (Hantzsch ester), whereas most reductive cross-coupling reactions use stoichiometric metals. A diverse array of valuable α-aryl esters is formed under these conditions with high enantioselectivities

  开发了一种独特的镍/有机光氧化还原共催化的α-氯代酯与芳基碘化物之间的不对称还原交叉偶联。该亲电子交联反应使用有机还原剂（Hantzsch酯），而大多数还原性交联反应使用化学计量的金属。在这些条件下，形成了一系列有价值的α-芳基酯，具有高对映选择性（最高94％）和良好的收率（最高88％）。α-芳基酯代表非甾体抗炎药的重要家族。这种新颖的协同策略扩大了镍催化的还原性不对称交叉偶联反应的范围。
• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reactions of α-Chloroesters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Laksmikanta Adak、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b02277

  日期：2015.6.10

  The first iron-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction between an organometallic compound and an organic electrophile is reported. Synthetically versatile racemic α-chloro- and α-bromoalkanoates were coupled with aryl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of an iron salt and a chiral bisphosphine ligand, giving the products in high yields with acceptable and synthetically

  报道了第一个铁催化的有机金属化合物和有机亲电试剂之间的对映选择性交叉偶联反应。在催化量的铁盐和手性双膦配体存在下，合成通用的外消旋 α-氯代和 α-溴代链烷酸酯与芳基格利雅试剂偶联，得到高产率的产物，具有可接受和合成有用的对映选择性（高达 91 :9)。通过简单的脱保护/重结晶，产生的 α-芳基链烷酸酯很容易转化为相应的具有高光学富集（er 高达 >99:1）的 α-芳基链烷酸。自由基探针实验的结果与涉及形成烷基自由基中间体的机制一致，该中间体以分子间方式经历随后的对映聚合芳基化。
• A Novel Type of Chiral Diphosphine Ligand, trans-2,3-Bis(diphenylphosphino)-1-methyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid and Asymmetric Allylic Alkylation by the Use of Its Palladium Complex
  作者：Yoshiharu Okada、Toru Minami、Tsutomu Yamamoto、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.1992.547

  日期：1992.4

  Optically active trans-2,3-bis(diphenylphosphino)-1-methyl-1-cyclopropanecarboxylic acid was synthesized from trans-1,2-bis(diphenylphosphinyl)ethene via resolution of the racemic diphosphine oxide. Asymmetric allylic alkylation of 2-cyclohexenyl acetate with l-menthyl sodiodiethylphosphonoacetate was achieved in good optical yields by the use of its palladium complex.

  通过拆分外消旋二氧化膦，从反式-1,2-双（二苯基膦基）乙烯合成光学活性反式-2,3-双（二苯基膦基）-1-甲基-1-环丙烷羧酸。通过使用其钯配合物，2-环己烯基乙酸酯与二乙基膦酰基乙酸钠薄荷酯的不对称烯丙基烷基化以良好的光学产率实现。