Acetamido[3-(4-methoxyphenyl)propyl]propanedioic acid | 62732-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetamido[3-(4-methoxyphenyl)propyl]propanedioic acid
• 英文别名: 2-acetamido-2-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]propanedioic acid
• CAS: 62732-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: HICRGASVEVCWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetamido[3-(4-methoxyphenyl)propyl]propanedioic acid 以 xylene 为溶剂， 生成 L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的分辨率。十二. L-2-氨基-5-芳基戊酸的制备，AM-毒素中的组成氨基酸

  摘要：

  2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸 (Amp)、2-氨基-5-苯基戊酸 (App) 和 2-氨基-5-(对羟基苯基)戊酸 (Ahp) 的 L 型) 是 AM 毒素中的组成氨基酸。通过用盐酸加热，L-Amp 的 O-甲基键逐渐水解。给出了一种无需强酸处理的合成和拆分 Amp 的程序。[3-(对甲氧基苯基)丙基]乙酰氨基丙二酸二乙酯(3a)皂化为相应的丙二酸(5a)，5a通过脱羧转化为乙酰-L-Amp(L-6a)。DL-6a 和乙酰-DL-App 被酰化酶分解，分别得到 L-Amp 和 L-App。L-Ahp 由 L-Amp 通过酸处理制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3280
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetamido[3-(4-methoxyphenyl)propyl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的分辨率。十二. L-2-氨基-5-芳基戊酸的制备，AM-毒素中的组成氨基酸

  摘要：

  2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸 (Amp)、2-氨基-5-苯基戊酸 (App) 和 2-氨基-5-(对羟基苯基)戊酸 (Ahp) 的 L 型) 是 AM 毒素中的组成氨基酸。通过用盐酸加热，L-Amp 的 O-甲基键逐渐水解。给出了一种无需强酸处理的合成和拆分 Amp 的程序。[3-(对甲氧基苯基)丙基]乙酰氨基丙二酸二乙酯(3a)皂化为相应的丙二酸(5a)，5a通过脱羧转化为乙酰-L-Amp(L-6a)。DL-6a 和乙酰-DL-App 被酰化酶分解，分别得到 L-Amp 和 L-App。L-Ahp 由 L-Amp 通过酸处理制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3280

文献信息

• Resolution of Amino Acids. XII. Preparation of L-2-Amino-5-arylpentanoic Acids, Constituent Amino Acids in AM-Toxins
  作者：Yasuyuki Shimohigashi、Sannamu Lee、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.49.3280

  日期：1976.11

  The L-forms of 2-amino-5-(p-methoxyphenyl)pentanoic acid (Amp), 2-amino-5-phenylpentanoic acid (App), and 2-amino-5-(p-hydroxyphenyl)pentanoic acid (Ahp) are constituent amino acids in AM-toxins. The O-methyl linkage of L-Amp was hydrolyzed gradually by heating with hydrochloric acid. A procedure without drastic acid treatment is given for the synthesis and resolution of Amp. Diethyl [3-(p-methoxy

  2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸 (Amp)、2-氨基-5-苯基戊酸 (App) 和 2-氨基-5-(对羟基苯基)戊酸 (Ahp) 的 L 型) 是 AM 毒素中的组成氨基酸。通过用盐酸加热，L-Amp 的 O-甲基键逐渐水解。给出了一种无需强酸处理的合成和拆分 Amp 的程序。[3-(对甲氧基苯基)丙基]乙酰氨基丙二酸二乙酯(3a)皂化为相应的丙二酸(5a)，5a通过脱羧转化为乙酰-L-Amp(L-6a)。DL-6a 和乙酰-DL-App 被酰化酶分解，分别得到 L-Amp 和 L-App。L-Ahp 由 L-Amp 通过酸处理制备。
• β-Phenylselenoalanine as a dehydroalanine precursor–efficient synthesis of alternariolide (AM-toxin I)
  作者：Kimiko Hashimoto、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1039/cc9960001139

  日期：——

  Alternariolide (AM-toxin) is synthesized in 44% overall yield from L-2-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid; D-beta-phenylselenoalanine is used as the dehydroalanine precursor.