benzoimidazole-1-carboxylic acid anilide | 2288-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoimidazole-1-carboxylic acid anilide
• 英文别名: benzimidazole-1-carboxylic acid anilide；Benzimidazol-1-carbonsaeure-anilid；N-Phenyl-1H-benzimidazole-1-carboxamide；N-phenylbenzimidazole-1-carboxamide
• CAS: 2288-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: APKKAHUAOVXXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 benzoimidazole-1-carboxylic acid anilide 生成 苯并咪唑 、 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Otting; Staab, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 23,28, 30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 异氰酸苯酯 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以97%的产率得到benzoimidazole-1-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  使用硼烷路易斯酸对吲哚与异氰酸酯进行化学和区域选择性酰胺化

  摘要：

  硼基催化剂的功效因其相对较低的毒性和较高的选择性而引起了科学界的广泛关注。使用温和的催化反应方案形成新的碳-碳或碳-氮键以产生酰胺/脲官能团一直是一个重要的挑战，因为官能化的酰胺和脲衍生物是药物化学中的重要支架。在此，我们报告了一种使用 B(C 6 F 5 ) 3 (30 mol%)对N-甲基吲哚/吡咯进行酰胺化的简便且温和的催化反应方案（17 个实例，产率高达 58% ）。此外，我们的调查表明，虽然催化量的 B(C 6 F 5 )3 (10 mol%) 对未保护的吲哚的N-羧酰胺化是有效的，催化 BCl 3 (5 mol%) 能够产生接近定量的N-羧酰胺化产物的产率（21 个例子，产率高达 95%）。与以前的文献报道相比，2-(炔基)苯胺和芳基异氰酸酯之间使用催化 BCl 3 (5 mol%) 的反应提供了 N-H 插入产物 (9 个例子，产率高达 71%) 化学选择性，而不是分子内加氢胺化产物。已经进行了全面的

  DOI：

  10.1039/d2cy01441f

文献信息

• Aqueous dispersion of water-insoluble organic UV filter substances
  申请人：——

  公开号：US20010022965A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  The invention relates to aqueous dispersions of sparingly water-soluble or water-insoluble organic UV filter substances, which comprise at least one sparingly water-soluble or water-insoluble organic UV filter substance as colloidally disperse phase in amorphous or partially amorphous form.

  本发明涉及难溶于水或不溶于水的有机紫外线过滤物质的水性分散体，该分散体包含至少一种难溶于水或不溶于水的有机紫外线过滤物质，其胶体分散相为无定形或部分无定形形式。
• 2-phencycarbamoyl-benzimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20030087943A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  1 The subject invention relates to compounds having the structure: (I), wherein: (a) R1 is selected from alkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy; (b) R3 and R4 are independently selected from hydrogen, halo, alkyl, alkoxy, alkylthio, and alkylamino, but R3 and R4 are not both hydrogen; (c) each R5 is independently selected from hydrogen, halo, cyano, alkyl, hydroxy, alkoxy, thio, alkylthio, amino, and alkylamino; (d) each R6 is independently selected from hydrogen, halo, nitro, cyano, alkyl, aryl, heterocyclyl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, thio, alkylthio, arylthio, amino, alkylamino, arylamino, acyl, alkylacyl, arylacyl, amido, alkylamido, arylamido, sulfonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, phosphonyl, alkylphosphonyl, arylphosphonyl, carboxy and its alkyl and aryl esters. The subject compounds are useful for preventing or treating reperfusion injury of a variety of tissues.

  1 本发明涉及具有以下结构的化合物：(I)，其中(a) R1 选自烷基、芳基、烷氧基和芳氧基； (b) R3 和 R4 独立选自氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基和烷基氨基，但 R3 和 R4 并非都是氢； (c) 每个 R5 独立选自氢、卤素、氰基、烷基、羟基、烷氧基、硫代、烷硫基、氨基和烷基氨基；(d) 每个 R6 都独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、硫代、烷硫基、芳硫基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、酰基、烷酰基、烷基酰胺、烷基酰胺、烷基酰胺、烷基酰胺、烷基酰胺、烷基硫代、烷基硫代、烷基硫代、烷基硫代、烷基氨基、烷基酰胺酰基、烷基酰基、芳基酰基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、膦酰基、烷基膦酰基、芳基膦酰基、羧基及其烷基和芳基酯。上述化合物可用于预防或治疗各种组织的再灌注损伤。
• Aromatic Isocyanates as Reagents for the Identification of Some Heterocyclic Compounds
  作者：Ronald A. Henry、William M. Dehn

  DOI：10.1021/ja01175a008

  日期：1949.7
• Staab; Seel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 187,193
  作者：Staab、Seel

  DOI：——

  日期：——
• GLATT, H. H.;BACALOGLU, R.;CSUNDERLIK, C.;BREKNER, M., BUL. STI. SI TEHN. INST. POLITEHN. TIMISOARA. CHIM., 1982, 27, N 2, 99-10+
  作者：GLATT, H. H.、BACALOGLU, R.、CSUNDERLIK, C.、BREKNER, M.

  DOI：——

  日期：——