1-(9-anthracenylmethyl)imidazole | 496803-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthracenylmethyl)imidazole
• 英文别名: 1-[(Anthracen-9-YL)methyl]-1H-imidazole；1-(anthracen-9-ylmethyl)imidazole
• CAS: 496803-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: YKHAWHQREPVHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-anthracenylmethyl)imidazole 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有醚链的新型汞 (II) 大环 N-杂环卡宾配合物的荧光和晶体结构

  摘要：

  聚醚连接的汞 (II) 卡宾配合物是通过卡宾前体与醋酸汞 (II) 反应合成的。具有氯离子键的双核卡宾配合物很容易通过单核汞卡宾配合物与四丁基氯化铵反应制备。晶体结构表明汞配合物的荧光与配体的配位方式有关。

  DOI：

  10.1134/s0022476614040167
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(9-anthracenylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌性能的荧光银（I）卡宾配合物：合成，表征和生物学研究。

  摘要：

  银（I）ñ -杂环卡宾（NHC）络合物双（1-（蒽-9-基甲基）-3-乙基咪唑烷-2-亚基）氯化银（将[Ag（EIA）2 ] Cl）的，带有两个蒽荧光探针，已经合成和表征。[Ag（EIA）2 ] Cl在有机溶剂中和生理条件下均稳定，并且在体外对人SH‐SY5Y神经母细胞瘤细胞显示出有效的细胞毒性作用。研究了[Ag（EIA）2 ] Cl与一些模型生物靶标的相互作用及其在细胞中内在化的能力。体外抗癌活性显然与药物内在化水平有关。值得注意的是，[Ag（EIA）2] Cl不会与一些模型蛋白发生反应，但能够与硫氧还蛋白还原酶hTrxR（488–499）的C端十二肽结合并强烈抑制该酶的活性。结合是通过非常规过程发生的，该过程导致一或两个卡宾配体与C端十二肽共价结合，同时释放出银阳离子。据我们所知，此处首次报道了Ag（NHC）2配合物的这种相互作用方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800672

文献信息

• Verstile silver(I) and nickel(II) NHC complexes bearing benzotriazole-function: Synthesis, fluorescence and catalytic property
  作者：Zhan He、Shu-Fang Zhang、Jun-Ru Xue、Yue Liang、Xia Zhang、Lin-Hai Jing、Da-Bin Qin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.005

  日期：2016.4

  have been prepared. Mononuclear N-Heterocyclic carbene silver complexes: L1AgPF6 (1), L2AgPF6 (2), L3AgPF6 (3) were synthesized in DMSO. Transmetalation reactions afford the synthesis of the nickel(II) complex L2Ni(PF6)2 (4). Furthermore, L2H, L3H and L4H were treated with silver oxide in CH3CN to afford other complexes (5, 6 and 7). The complexes 5 and 6 formed 1D and 2D supramolecular chains by AgN

  制备了咪唑鎓盐[（N-烷基-咪唑基）甲基]苯并三唑六氟磷酸盐（L1H：烷基＝ n-C4H9，L2H：烷基＝皮基，L3H：烷基＝ 9-蒽甲基，L4H：烷基＝ 1-萘甲基）。在DMSO中合成了单核N-杂环卡宾银络合物：L1AgPF6（1），L2AgPF6（2），L3AgPF6（3）。过渡金属化反应提供了镍（II）络合物L2Ni（PF6）2（4）的合成。此外，L2H，L3H和L4H用在CH 3 CN氧化银进行处理，得到其它复合物（5，6和7）。配合物5和6分别通过Ag N键和分子间π-π相互作用形成1D和2D超分子链，发现NHC的卡宾碳原子不与银原子配位。然而，在配合物7中，银原子选择性地结合至苯并三唑的氮原子和咪唑的碳原子，从而提供了双核Ag金属lamcrocrocycles。配合物1 – 7的特征在于单晶X射线衍射，NMR光谱，元素分析和粉末X射线衍射。研究了NHC Ni络合物4对Suzuki-Miyaura交叉偶联的催化活性。
• Dinuclear Ag(i) metallamacrocycles of bis-N-heterocyclic carbenes bridged by calixarene fragments: synthesis, structure and chemosensing behavior
  作者：Cai-Xia Lin、Xiao-Fei Kong、Qing-Shan Li、Zheng-Zhi Zhang、Yao-Feng Yuan、Feng-Bo Xu

  DOI：10.1039/c3ce40918j

  日期：——

  Dinuclear Ag(I) metallamacrocycles containing bis-N-heterocyclic carbene units and calixarene fragments [1,1′-R2-3,3′-CH2(p-R1-C6H2OMe)CH2}m-bisimidazol-2-ylidene}2-Ag2](PF6)2 (6a–f), (6a: m = 1, R1 = Me, R2 = Me; 6b: m = 1, R1 = t-Bu, R2 = Me; 6c: m = 1, R1 = Me, R2 = naphthylmethyl; 6d: m = 1, R1 = Me, R2 = anthrylmethyl; 6e: m = 2, R1 = Me, R2 = anthrylmethyl; 6f: m = 3, R1 = t-Bu, R2 = anthrylmethyl) were synthesized by reacting silver oxide with the corresponding bis-imidazolium salts (5a–f). Single crystal structural analyses reveal that metallamacrocycles of diverse sizes consisting of two NHC–Ag(I)–NHC units and two calixarene fragments are found in the structures of these dinuclear complexes. These complexes show different configurations with the change of the upper-rims (R1) of the calixarene fragments or N-substituents (R2) of the NHC rings. The two bis-NHC ligands in the complexes generally adopt trans-conformations except for the pair in 6b. Complexes 6a and 6c–d, in which R1 are methyl groups, show rectangular cavities in their structures. Complex 6b, in which R1 are tert-butyl groups of great steric hindrance, adopts cone conformation analogous to that of the calixarene. Interestingly, cation–π interactions are present between Ag(I) and the π–electron rich arene ring of R2 in the structures of complexes 6c–f. Intermolecular C–H⋯F hydrogen bonds exist in the crystal packing of all these complexes. Moreover, intermolecular Ag⋯Ag interactions are found in complex 6a and intermolecular π–π interactions are observed in complexes 6c–f. These intermolecular interactions lead to the formation of 2D supramolecular layers in complex 6c and 3D supramolecular networks in complexes 6a–b and 6d–f, respectively. The fluorescent chemosensing behaviors of these metallamacrocycles were explored for some neutral molecules. The results showed that 6d can behave as an efficient fluorescent chemosensor for p-benzoquinone and 6e–f exhibit fluorescent quenching behaviors for C60 or C70 fullerenes.

  含有双氮杂环卡宾单元和卡唑片段的双核Ag(I)金属大环[1,1′-R2-3,3′-CH2(p-R1-C6H2OMe) }m-bisimidazol-2-基}2-Ag2](PF6)2（6a–f）通过与相应的双咪唑盐（5a–f）反应合成。单晶结构分析表明，这些双核配合物的结构中包含由两个NHC–Ag(I)–NHC单元和两个卡唑片段组成的不同尺寸的金属大环。这些配合物随着卡唑片段的上缘（R1）或NHC环的N取代基（R2）的变化显示出不同的构型。配合物中的两个双NHC配体通常呈反式构象，唯有6b中的一对例外。配合物6a和6c–d中，R1为甲基，在其结构中显示出矩形腔。配合物6b中，R1为具有较大空间位阻的叔丁基，采用类似于卡唑的锥形构象。有趣的是，在配合物6c–f的结构中存在阳离子–π相互作用，即Ag(I)与R2的富电子芳烃环之间的相互作用。所有这些配合物的晶体堆积中都存在分子间C–H⋯F氢键。此外，配合物6a中发现了分子间Ag⋯Ag相互作用，而配合物6c–f中观察到了分子间π–π相互作用。这些分子间相互作用导致在配合物6c中形成二维超分子层，而在配合物6a–b及6d–f中形成三维超分子网络。对这些金属大环的荧光化学传感行为进行了探讨，结果显示6d能够作为一种高效的荧光化学传感器用于对抗苯醌，6e–f则对C60或C70富勒烯表现出荧光猝灭行为。
• Catalytic cross-coupling reaction of aryl iodides with triarylbismuths by an N-heterocyclic carbene-PdCl2 based on benzo-9-crown-3 catalyst at room temperature
  作者：Jia-Qi Liu、Jun-Juan Yang、Jun-Fei Li、Kai Li、Xue-Dong Xiao、Ya-Li Bai、Jun-Wen Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.004

  日期：2017.12

  We have developed the N-heterocyclic carbene ligand/PdCl2 catalyst for CC coupling reaction of aryl iodides and organobismuths at room temperature. The established catalytic system exhibited high cross-coupling reactivity between a variety of orgnobismuths and aryl iodides in the presence of K2CO3 as base in NMP or DMSO at room temperature. The simple and efficient transformation can tolerate either

  我们已经开发出用于在室温下芳基碘化物和有机铋的C C偶联反应的N杂环卡宾配体/ PdCl 2催化剂。所建立的催化体系在室温下在NMP或DMSO中存在以K 2 CO 3为碱的情况下，在各种正铋和芳基碘之间表现出较高的交叉偶联反应性。简单而有效的转化可以耐受吸电子或给电子官能团。值得注意的是，使用5mol％的PPh 3 /配体5（1∶1）作为催化剂，芳基溴化物和芳基氯均产生中等至良好产率的相应联苯产物。
• Novel Zinc Phosphate Topologies Defined by Organic Ligands
  作者：Jian Fan、Brian E. Hanson

  DOI：10.1021/ic050314t

  日期：2005.10.1

  Six new zinc phosphates [C18H20N4][Zn4(HPO4)4(H2PO4)2(C18H18N4)3].2H2O (1), [Zn4(HPO4)4(C18H18N4)3].4H2O (2), [Zn3(HPO4)3(H2PO4)(C22H22N8)0.5(C22H24N8)0.5] (3), [Zn2(HPO4)2(C18H16N4)] (4), [Zn(HPO4)(C18H14N2)] (5), and [Zn2(HPO4)2(C12H10N4)] (6) have been synthesized under mild hydrothermal conditions in the presence of 1,4-bis(N-benzimidazolyl)butane (L1), 1,2,4,5-tetrakis(imidazol-1-ylmethyl)benzene

  六种新的磷酸锌[C18H20N4] [Zn4（HPO4）4（H2PO4）2（C18H18N4）3] .2H2O（1），[Zn4（HPO4）4（ ）3] .4H2O（2），[Zn3（HPO4） 3（H2PO4）（C22H22N8）0.5（C22H24N8）0.5]（3），[Zn2（HPO4）2（C18H16N4）]（4），[Zn（HPO4）（C18H14N2）]（5）和[Zn2（HPO4） 2（C12H10N4）]（6）在1,4-双（N-苯并咪唑基）丁烷（L1），1,2,4,5-四（咪唑-1-基甲基）存在下于温和的水热条件下合成苯（L2），1,4-双（咪唑-1-基甲基）萘（L3），9-（咪唑-1-基甲基）蒽（L4）和1,4-双（1-咪唑基）苯（L5 ），并通过X射线晶体学确定其结构。化合物1表现出由L1相互连接的孤立的8环的独特无机基序。同样由L1形成的化合物2包含以前未观察到
• Synthetic and Structural Studies of Silver(I)- and Gold(I)-ContainingN-Heterocyclic Carbene Metallacrown Ethers
  作者：Jun-Wen Wang、Qing-Shan Li、Feng-Bo Xu、Hai-Bin Song、Zheng-Zhi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200500638

  日期：2006.3

  transmetalation reaction to give AuI analogues 5a,b and 6a,b. Complexes 3a,b–6a,b are novel examples of a metallacrown ether with NHCs. In contrast to the use of a high-dilution technique in the preparation of polyether chain phosphane-containing metallacrown ethers, the new trans-metallacrown ethers can be prepared in concentrated solution. The structures of 3a–6a were confirmed by X-ray diffraction determination

  配体双（咪唑鎓）六氟磷酸盐 [RHimy-(CH2OCH2)n-HimyR][PF6]2 [Himy = –C3N2H3–, 咪唑鎓; R = 1-萘基甲基，n = 2 (1a)、3 (2a)；R = 9-蒽基甲基，n = 2 (1b), 3 (2b)] 具有高度柔性的聚醚链，通过取代咪唑与相应的聚乙二醇二碘化物反应，然后用 PF6- 交换阴离子很容易制备。配体 1a,b 和 2a,b 与 Ag2O 反应生成单金属含 AgI 的 N-杂环卡宾 (NHC) 金属冠醚 3a,b 和 4a,b，具有长且高度灵活的桥链 (CH2OCH2)n (n = 2, 3) 两个咪唑鎓单元之间。配合物 3a,b 和 4a,b 与 [Au(SMe2)Cl] 在金属转移反应中反应，得到 AuI 类似物 5a,b 和 6a,b。配合物 3a,b–6a,b 是具有 NHC 的金属冠醚的新例子。与在制备含聚醚链膦的金属