3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-ulosonic acid 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenylester | 1427025-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-ulosonic acid 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenylester
• 英文别名: 3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-ulosonic 2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl ester；(2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) (4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxobutanoate
• CAS: 1427025-34-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₇
• 分子量: 436.546
• InChiKey: MTUAYXNZGMFUAD-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-ulosonic acid 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenylester 在 溴甲苯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-葡萄糖醛酮
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳-生物碱促进丙酮酸羟醛反应合成 3-脱氧-2-洛糖酸

  摘要：

  由纯有机催化剂介导的丙酮酸酯与手性醛的直接交叉羟醛反应被描述为合成磺酸的关键步骤。含有叔胺基团的金鸡纳生物碱有效地促进了位阻丙酮酸酯与各种糖醛的直接羟醛反应。丙酮酸酯可直接作为PEP（磷酸烯醇式丙酮酸）的化学等价物，模仿自然界使用的合成原理。手性醛与手性催化剂的适当组合允许根据需要灵活地制备反构型或顺构型羟醛。因此，通过使用各种糖醛的仿生三碳链延长，描述了多种六碳、七碳、八碳和九碳磺酸酯的简明合成。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600784
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl pyruvate 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 [lanthanum(lithium)3tris(binaphthoxide)] 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-ulosonic acid 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenylester 、 3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-hex-2-ulosonic acid 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenylester
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸酯与手性醛的仿生直接羟醛反应

  摘要：

  双核金属络​​合物或手性金鸡纳生物碱有机催化剂可有效地促进丙酮酸酯与糖醛的直接羟醛反应。空间位阻芳基酯的应用使得丙酮酸供体具有顺-或反-选择性的最新的有问题的羟醛反应在途中短而有效地合成3-脱氧-2-核糖酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200914

文献信息

• Chemistry of Pyruvate Enolates:<i>anti</i>-Selective Direct Aldol Reactions of Pyruvate Ester with Sugar Aldehydes Promoted by a Dinuclear Zinc Catalyst
  作者：Marta A. Molenda、Sebastian Baś、Osama El-Sepelgy、Matylda Stefaniak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500169

  日期：2015.6.15

  A chiral dinuclear zinc complex can effectively catalyse the direct aldol reactions of pyruvic acid ester with various chiral sugar aldehydes, thus functionally mimicking the pyruvate‐dependent type II aldolases. Application of sterically hindered aryl esters allows for the elusive aldol reaction of the pyruvate donor with controlled anti‐selectivity en route to the short and efficient synthesis of

  手性双核锌络合物可以有效催化丙酮酸酯与各种手性糖醛的直接醛醇缩合反应，从而在功能上模仿丙酮酸依赖性的II型醛缩酶。的空间位阻的芳基酯的应用允许与控制的丙酮酸供体的难以捉摸的醛醇缩合反应的抗-选择性途中到的3-脱氧-2- ulosonic氨基酸的短和高效合成。丙酮酸酯在模仿自然界中使用的合成原理时，被用作丙酮酸丙酮醇（PEP）的化学等同物。提出的仿生方法使用烯醇形成来高效和灵活地形成各种C 6 -C 9ulosonic酸。3-脱氧的具体地，有效和简洁的合成d -赤-己-2-糖酸（KDG，总产率50％），3-脱氧d -核糖-庚-2-糖酸（DRH，整体的53％收率）和3-脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2-糖酸（4-外延-KDN，总产率78％）中有描述。丙酮酸酯的这种直接有效应用不需要额外的脱掩蔽步骤，因此超越了以前使用掩蔽的丙酮酸合成子（例如2-乙酰基噻唑和丙酮醛二甲基乙缩醛）的方法。
• Biomimetic Direct Aldol Reaction of Pyruvate Esters with Chiral Aldehydes
  作者：Osama El-Sepelgy、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201200914

  日期：——

  Direct aldol reactions of pyruvate esters with sugar aldehydes is efficiently promoted by dinuclear metal complexes or chiral Cinchona alkaloid organocatalysts. Application of sterically hindered aryl esters enables the to-date problematic aldol reaction of pyruvate donors with syn- or anti-selectivity en route to the short and efficient synthesis of 3-deoxy-2-ulosonic acids.

  双核金属络​​合物或手性金鸡纳生物碱有机催化剂可有效地促进丙酮酸酯与糖醛的直接羟醛反应。空间位阻芳基酯的应用使得丙酮酸供体具有顺-或反-选择性的最新的有问题的羟醛反应在途中短而有效地合成3-脱氧-2-核糖酸。
• A Concise Organocatalytic Synthesis of 3-Deoxy-2-ulosonic Acids through<i>Cinchona</i>-Alkaloid-Promoted Aldol Reactions of Pyruvate
  作者：Marta A. Molenda、Sebastian Baś、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201600784

  日期：2016.9

  concise syntheses of diverse six-, seven-, eight-, and nine-carbon ulosonic acid esters are described, by using a biomimetic three-carbon chain elongation of various sugar aldehydes. Consequently, short and practical syntheses of several ulosonic acids, including three important naturally occurring sugars – 3-deoxy-d-erythro-hex-2-ulosonic acid (KDG), 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO), and

  由纯有机催化剂介导的丙酮酸酯与手性醛的直接交叉羟醛反应被描述为合成磺酸的关键步骤。含有叔胺基团的金鸡纳生物碱有效地促进了位阻丙酮酸酯与各种糖醛的直接羟醛反应。丙酮酸酯可直接作为PEP（磷酸烯醇式丙酮酸）的化学等价物，模仿自然界使用的合成原理。手性醛与手性催化剂的适当组合允许根据需要灵活地制备反构型或顺构型羟醛。因此，通过使用各种糖醛的仿生三碳链延长，描述了多种六碳、七碳、八碳和九碳磺酸酯的简明合成。最后，