2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrazine | 1131447-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrazine
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]pyrazine
• CAS: 1131447-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: KPHQAUNGTULWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  369.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 4-乙炔基苯甲醚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2-((3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphinehydrate sodium salt 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  水中芳基氯和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应的一般催化剂†

  摘要：

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。

  DOI：

  10.1039/c4ob00846d

文献信息

• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。
• Microwave-assisted Sonogashira-type cross couplings of various heterocyclic methylthioethers
  作者：Brian C. Shook、Devraj Chakravarty、Paul F. Jackson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.055

  日期：2009.3

  A novel, microwave-assisted. palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling of terminal alkynes with a variety of heteroaryl thiomethylethers is reported. The developed protocol allows for further utility and diversification of a number of chemically and biologically interesting scaffolds, (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Pyrazine-Based Push-Pull Chromophores
  作者：Kellyn Hoffert、Raphaël J. Durand、Sébastien Gauthier、Françoise Robin-le Guen、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/ejoc.201601204

  日期：2017.1.18

  were obtained by Knoevenagel condensation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions starting from commercially available 2-methyl- or 2-chloropyrazine. The optical absorption and emission properties of these chromophores were studied in different solvents. Some proved to be highly emissive and exhibit strong emission solvatochromism, which suggests a highly polar emitting state, characteristic

  描述了十八种推拉吡嗪荧光团。甲氧基、二甲氨基和二苯氨基用作给电子基团 (EDG)，并使用由多个键和 1,4-亚苯基部分组成的六个 π 共轭系统将 EDG 连接到吡嗪核心。发色团是通过 Knoevenagel 缩合和钯催化的交叉偶联反应获得的，起始于市售的 2-甲基-或 2-氯吡嗪。在不同溶剂中研究了这些发色团的光吸收和发射特性。一些被证明具有高发射性并表现出强烈的发射溶剂化变色，这表明具有高度极性的发射状态，这是经历分子内电荷转移 (ICT) 的化合物的特征。