(+/-)-cis-4-amino-5-methyl-isoxazolidin-3-one | 433-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-4-amino-5-methyl-isoxazolidin-3-one
• 英文别名: (+/-)-cis-4-Amino-5-methyl-isoxazolidin-3-on；(4S,5R)-4-amino-5-methyl-1,2-oxazolidin-3-one
• CAS: 433-69-2；3106-75-0；35190-23-9；93453-23-7
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.12
• InChiKey: XGLVMBYXUCUGCI-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-erythro-2-amino-3-chloro-butyric acid methyl ester; hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 (+/-)-cis-4-amino-5-methyl-isoxazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-3-异恶唑烷酮（环糖苷）和类似物†

  摘要：

  描述了环丝氨酸（D-4-氨基-3-异恶唑烷酮）的立体特异性合成。相同的合成方法导致一些5-取代的4-氨基-3-异恶唑烷酮。讨论了这些化合物与母体氨基酸的立体化学关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400536

文献信息

• Cyclothreonine at 122K
  作者：U. Anthoni、T. M. Fatum、C. Flensburg

  DOI：10.1107/s0108270197013887

  日期：1998.2.15

  Spectroscopic and crystallographic data for the title compound (4S,5R)-4-amino-5-methyl-3-isoxazolidinone are reported. The title compound crystallizes with one half equivalent of water in a zwitterionic structure, C4H8N2O2.0.5H(2)O, stabilized by intermolecular hydrogen bonds.