2-[(4-methylphenyl)amino]-5-chlorobenzoic acid | 32305-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)amino]-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 4-chloro-N-(4'-tolyl)anthranilic acid；4-chloro-2-(4-methyl-anilino)-benzoic acid；4-chloro-2-p-toluidino-benzoic acid；4-Chlor-2-p-toluidino-benzoesaeure；4'-Methyl-5-chlordiphenylamin-2-carbonsaeure；2-(p-Tolylamino)-4-chlorbenzoesaeure；4-Chloro-2-(4-methylanilino)benzoic acid
• CAS: 32305-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: YDIBGSOQSOEHPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  418.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)amino]-5-chlorobenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 硝酸 、 丁酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-carboxy-6-chloro-7-nitro-9(10ethyl)-acridone
  参考文献：
  名称：

  吖啶酮-2-羧酸N-烷基化反应条件的影响

  摘要：

  2-羧基-6-氯-9(10H)吖啶酮(3b)和2-羧基-6-氯-7-硝基-9(10H)吖啶酮烷基化反应中溶剂的合成及影响研究完成(3a)，得到烷基化产物的N-乙酯衍生物。使用液-液相转移催化，在两种情况下仅以提高的产率获得N-烷基化衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-100104467
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 乙烷,三氯氟- 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到2-[(4-methylphenyl)amino]-5-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吖啶酮-2-羧酸N-烷基化反应条件的影响

  摘要：

  2-羧基-6-氯-9(10H)吖啶酮(3b)和2-羧基-6-氯-7-硝基-9(10H)吖啶酮烷基化反应中溶剂的合成及影响研究完成(3a)，得到烷基化产物的N-乙酯衍生物。使用液-液相转移催化，在两种情况下仅以提高的产率获得N-烷基化衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-100104467

文献信息

• The intercalation of 6-chloro-2-substituted-9-[[3-(dimethylamino)propyl]amino]acridines with DNA
  作者：S. E. Kitchen、Yuehhwa Wang、A. L. Baumstark、W. D. Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm00145a016

  日期：1985.7

  A series of 6-chloro-2-substituted-9-[[3-(dimethylamino)propyl]amino]acridines has been prepared. The binding affinities and the unwinding angles for the acridine derivatives, relative to ethidium, were determined from viscometric titrations with ccs-DNA. The binding affinities were the same, within experimental error, ca. 2.0 X 10(-5). Similarly, with the exception of 11, the unwinding angles were

  已经制备了一系列6-氯-2-取代的-9-[[[3-（二甲基氨基）丙基]氨基] ac啶。with啶衍生物相对于乙锭的结合亲和力和解旋角通过使用ccs-DNA的粘度滴定法确定。在实验误差范围内，结合亲和力是相同的。2.0 X 10（-5）。类似地，除了11°以外，退绕角接近17度。对于11，展开角度（12度）小于其他导数。表观结合常数对取代基作用的一般不敏感性归因于形式电荷对环的掩蔽作用。据信11的较小的退绕角是由于其相对不对称而引起的，从而在插入时产生“楔形”效应。
• Fast Synthesis of Substituted N‐Phenylanthranilic Acids Using Ullmann Condensation Under Microwave Irradiation in Dry Media
  作者：Ana Martín、Miriam Mesa、Maite L. Docampo、Victoria Gómez、Rolando F. Pellón

  DOI：10.1080/00397910500374955

  日期：2006.1

  Abstract Substituted N‐phenylanthranilic acids using the Ullmann condensation under microwave irradiation in dry media were obtained in good yield and short reaction times.

  摘要 在微波辐射下，在干燥介质中使用 Ullmann 缩合反应得到取代的 N-苯基邻氨基苯甲酸，收率高，反应时间短。
• Study of the quantitative structure — Activity relationships in a series of thiosemicarbazide derivatives of phenylanthranyl acids
  作者：A. N. Gaidukevich、E. N. Svechnikova、I. A. Zupanets、G. Sim

  DOI：10.1007/bf02218832

  日期：1996.12

  work was to establish quantitative relationships between the biological activity of thiosemicarbazides of substituted phenylanthranyl acids and their physicochemical parameters. For that purpose, we have synthesized 18 thiosemicarbazides ( I -XVII I ) using the reaction of acylation [3] of thiosemicarbazide by chloroanhydrides of the corresponding phenylanthranyl acids [4]. The resulting thiosemicarbazides

  苯蒽酸衍生物作为抗炎、镇痛、解热药物广泛应用于实用医学，并作为寻找新的有效药物制剂的起始物质[1, 2]。然而，文献中没有报道对这些化合物的生物活性与其理化性质之间的关系进行系统研究。这项工作的目的是建立取代苯蒽基酸缩氨基硫脲的生物活性与其理化参数之间的定量关系。为此，我们使用相应苯蒽基酸的氯酸酐酰化氨基硫脲 [3] 的反应合成了 18 种氨基硫脲 (I -XVII I)。所得氨基硫脲I-XVII I表现为结晶物质，可溶于二恶烷、乙醇、苯和DMF，不溶于水。合成的化合物 I XVIII 的建议结构通过 IR 和 UV 光谱数据确认，并通过 TLC 在适当的溶剂系统中检查其纯度（表 I）。化合物 I XVIII 的 IR 光谱在 1587 1573 cmi（NH 基团的弯曲振动，酰胺 II）、16531620 cm -I（拉伸振动，酰胺 I）和 1253 1220 cml（C 的振动）区域包含吸收带=S
• 卤代苯胺类化合物的制备方法
  申请人：郑州原理生物科技有限公司

  公开号：CN113999120A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及卤代苯胺类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的卤代苯胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：将式I所示的化合物在第一催化剂的作用下进行脱羧反应；所述第一催化剂主要由氧化铜和1,10‑菲啰啉组成；所述卤代苯胺类化合物具有式II所示的结构。本发明的卤代苯胺类化合物的制备方法将式I所示的化合物在氧化铜和1,10‑菲啰啉的存在下在有机溶剂中通过脱酸反应实现。本发明的卤代苯胺类化合物的制备方法采用价廉易得的原料，能够显著降低其生产成本，且反应过程平缓易控，操作安全，产品收率高，有较好的工业应用价值。
• Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2067 - 2074
  作者：Legrand,L.、Lozac'h,N.

  DOI：——

  日期：——