Methyl 5-(1-bromoethyl)pyridine-3-carboxylate | 182483-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-(1-bromoethyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 182483-71-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: GNPAGXFTVLUIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(1-bromoethyl)pyridine-3-carboxylate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到methyl 5-(1'-hydroxyethyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  tacamine型的全合成吲哚生物碱狗牙花属eglandulosa

  摘要：

  总的合成描述了七种塔巴胺型吲哚生物碱（1–7），这些生物存在于Tabernaemontana eglandulosa中。从五环中间体18制备了（±）-塔卡明（1），（±）-16-依帕他敏（2）和（±）-阿帕他敏（3）。通过Polonovski-Potier反应，通过醛化20-表胺（19）也从醛12中获得了胺（3）。酯13的同系化产生20-依他卡莫宁（23），其类似地转化为（±）-他卡莫宁（4）。减少4给出了（±）-去甲氧甲氧基他胺5和6。醛11与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，生成两个（±）-17-羟基塔卡蒙宁（7），发现其中两个带有轴向羟基的异构体（17β-OH）与天然化合物相同。最后，描述了制备（±）-19 S-羟基他胺（8）的尝试。作为该中间体，实现了吡啶生物碱5-（1'-羟乙基）烟酸酯甲基的新合成（34）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00663-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-hex-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methyl 5-(1-bromoethyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  tacamine型的全合成吲哚生物碱狗牙花属eglandulosa

  摘要：

  总的合成描述了七种塔巴胺型吲哚生物碱（1–7），这些生物存在于Tabernaemontana eglandulosa中。从五环中间体18制备了（±）-塔卡明（1），（±）-16-依帕他敏（2）和（±）-阿帕他敏（3）。通过Polonovski-Potier反应，通过醛化20-表胺（19）也从醛12中获得了胺（3）。酯13的同系化产生20-依他卡莫宁（23），其类似地转化为（±）-他卡莫宁（4）。减少4给出了（±）-去甲氧甲氧基他胺5和6。醛11与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，生成两个（±）-17-羟基塔卡蒙宁（7），发现其中两个带有轴向羟基的异构体（17β-OH）与天然化合物相同。最后，描述了制备（±）-19 S-羟基他胺（8）的尝试。作为该中间体，实现了吡啶生物碱5-（1'-羟乙基）烟酸酯甲基的新合成（34）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00663-1

文献信息

• Total syntheses of tacamine-type indole alkaloids of Tabernaemontana eglandulosa
  作者：David Din Belle、Arto Tolvanen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00663-1

  日期：1996.8

  Total syntheses are described for seven tacamine-type indole alkaloids (1–7) found in Tabernaemontana eglandulosa. (±)-Tacamine (1), (±)-16-epitacamine (2), and (±)-apotacamine (3) were prepared from pentacyclic intermediates 18. Apotacamine (3) was also obtained from aldehyde 12via epimerization of 20-epiapotacamine (19) by the Polonovski-Potier reaction. Homologation of ester 13 led to 20-epitacamonine

  总的合成描述了七种塔巴胺型吲哚生物碱（1–7），这些生物存在于Tabernaemontana eglandulosa中。从五环中间体18制备了（±）-塔卡明（1），（±）-16-依帕他敏（2）和（±）-阿帕他敏（3）。通过Polonovski-Potier反应，通过醛化20-表胺（19）也从醛12中获得了胺（3）。酯13的同系化产生20-依他卡莫宁（23），其类似地转化为（±）-他卡莫宁（4）。减少4给出了（±）-去甲氧甲氧基他胺5和6。醛11与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，生成两个（±）-17-羟基塔卡蒙宁（7），发现其中两个带有轴向羟基的异构体（17β-OH）与天然化合物相同。最后，描述了制备（±）-19 S-羟基他胺（8）的尝试。作为该中间体，实现了吡啶生物碱5-（1'-羟乙基）烟酸酯甲基的新合成（34）。