5-(pyrazin-2-yl)pent-4-yn-1-ol | 1422747-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(pyrazin-2-yl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(Pyrazin-2-yl)pent-4-yn-1-ol；5-pyrazin-2-ylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 1422747-38-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: IAJATCPHFQEHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyrazin-2-yl)pent-4-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(pyrazin-2-yl)pent-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 4-戊炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 22.0h， 以87%的产率得到5-(pyrazin-2-yl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a

文献信息

• Catalytic and metal-free intramolecular hydroalkoxylation of alkynes
  作者：Alexandre Jean、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.020

  日期：2019.2

  Benzyltrimethylammonium hydroxide act as an efficient metal-free catalyst for the intramolecular hydroalkoxylation of alkynes. Notably, the use of microwave irradiation allowed reaction to operate in only two minutes. Under optimized reaction conditions, linear alkynes bearing aryl and heteroaryl substituents were successfully cyclized with good level of stereoselectivity. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions
  作者：Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1039/c2cc38954a

  日期：——

  A one-pot sequence of organocatalytic transformations delivers heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines with high stereo- and enantioselectivity. A Mannich coupling of N-heteroarylalkyne aldehydes with aldimine and an original metal-free hydroamination of the resulting adducts are the key transformations of the process delivering highly functionalized molecules with high potential for synthetic applications.

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。