2-氯十六烷酸 | 19117-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氯十六烷酸
• 中文别名: 十六烷酸,2-氯-
• 英文名称: α-chloro-palmitic acid
• 英文别名: 2-chlorohexadecanoic acid；palmitoyl acid chloride；α-Chlorpalmitinsaeure
• CAS: 19117-92-1
• 化学式: C₁₆H₃₁ClO₂
• 分子量: 290.874
• InChiKey: LDQUHRSWFMWRNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  394.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:3): 0.25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

2-氯十六酸是一种炎症脂质介质，它可以干扰蛋白质棕榈酰化，诱导内质网应激标记物的产生，并降低内质网中的ATP含量，进而激活IL-6和IL-8的转录与分泌。此外，这种物质还能破坏线粒体膜电位，导致蛋白酶原-3和PARP的裂解。研究显示，2-氯十六酸能够穿越血脑屏障（BBB），并对人脑内皮细胞系hCMEC/D3中的内质网和线粒体功能造成损害。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯十六烷酸 在 溴化乙啶 、 tetrabutylammonium borohydride 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴十六烷酸 在 无水氯化钙 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents

  摘要：

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。

  公开号：

  US05461036A1

文献信息

• Amphiphilic block copolymer and polymeric composition comprising the same for drug delivery
  申请人：Seo Hyo Min

  公开号：US20050201972A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to an amphiphilic block copolymer of a hydrophilic block and a hydrophobic block with a terminal hydroxyl group wherein the terminal hydroxyl group of the hydrophobic bock is substituted with a tocopherol or cholesterol group. It also relates to polymeric compositions capable of forming stable micelles in an aqueous solution, comprising the amphiphilic block copolymer and a polylactic acid derivative wherein one or more ends of the polylactic acid are covalently bound to at least one carboxyl group.

  本发明涉及一种两性块共聚物，包括亲水性块和疏水性块，其末端羟基团与生育酚或胆固醇基团取代的疏水性块。还涉及能在水溶液中形成稳定胶束的聚合物组合物，包括该两性块共聚物和聚乳酸衍生物，其中聚乳酸的一个或多个末端与至少一个羧基共价结合。
• The acylphosphonate function as an activating and masking moiety for the α-chlorination of fatty acids
  作者：Christian Stevens、Laurent De Buyck、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01939-x

  日期：1998.11

  α-Chloroacylphosphonates were prepared in situ by chlorination of acylphosphonates using sulfuryl chloride and were subsequently cleaved to the corresponding α-chlorinated fatty acids with hydrogen peroxide - sodium bicarbonate.

  通过使用硫酰氯氯化酰基膦酸酯原位制备α-氯酰基膦酸酯，随后将其用过氧化氢-碳酸氢钠裂解为相应的α-氯化脂肪酸。
• 4-Pyrimidinamine derivatives, pharmaceutical compositions and related methods
  申请人：——

  公开号：US20030008883A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention provides novel neuroprotective 4-pyrimidineamine derivatives and neuroprotective pharmaceutical compositions comprising 4-pyrimidinamines. This invention also provides methods of using these compositions to prevent ischemic cell death, particularly neuronal cell death, and reduce the likelihood of neuronal cell death in a subject due to a traumatic event. Finally, this invention provides an apparatus for administering to a subject the instant pharmaceutical compositions.

  该发明提供了新型的神经保护性4-嘧啶胺衍生物和包含4-嘧啶胺的神经保护性药物组合物。该发明还提供了使用这些组合物预防缺血性细胞死亡，特别是神经细胞死亡，并减少由于外伤事件导致受试者神经细胞死亡的可能性的方法。最后，该发明提供了一种用于向受试者施用上述药物组合物的装置。
• 4-pyrimidinamine derivatives, pharmaceutical compositions and related methods
  申请人：——

  公开号：US20030212079A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  This invention provides novel neuroprotective 4-pyrimidineamine derivatives and neuroprotective pharmaceutical compositions comprising 4-pyrimidinamines. This invention also provides methods of using these compositions to prevent ischemic cell death, particularly neuronal cell death, and reduce the likelihood of neuronal cell death in a subject due to a traumatic event. Finally, this invention provides an apparatus for administering to a subject the instant pharmaceutical compositions.

  本发明提供了新型神经保护性的4-嘧啶胺衍生物以及包含4-嘧啶胺的神经保护性药物组合物。本发明还提供使用这些组合物预防缺血性细胞死亡，特别是神经元细胞死亡，并减少由于创伤事件导致的受试者神经元细胞死亡的可能性的方法。最后，本发明提供了一种用于向受试者输送即时药物组合物的装置。
• Amphiphilic block copolymer and polymeric compostition comprising the same for drug delivery
  申请人：Seo Min Hyo

  公开号：US20080152616A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to an amphiphilic block copolymer of a hydrophilic block and a hydrophobic block with a terminal hydroxyl group wherein the terminal hydroxyl group of the hydrophobic bock is substituted with a tocopherol or cholesterol group. It also relates to polymeric compositions capable of forming stable micelles in an aqueous solution, comprising the amphiphilic block copolymer and a polylactic acid derivative wherein one or more ends of the polylactic acid are covalently bound to at least one carboxyl group.

  本发明涉及一种含有端羟基的两亲嵌段共聚物，其中包括亲水性块和疏水性块，疏水性块的端羟基被替换为生育酚或胆固醇基团。本发明还涉及一种聚合物组合物，能够在水溶液中形成稳定的微粒，包括上述两亲嵌段共聚物和聚乳酸衍生物，其中聚乳酸的一个或多个末端与至少一个羧基共价结合。